(1R,4S,6R)-4-Isopropenyl-bicyclo[4.1.0]heptane-1-carbaldehyde | 110919-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,6R)-4-Isopropenyl-bicyclo[4.1.0]heptane-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,4S,6R)-4-prop-1-en-2-ylbicyclo[4.1.0]heptane-1-carbaldehyde
• CAS: 110919-17-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: MZJQWFAAWKPKMQ-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,6R)-4-Isopropenyl-bicyclo[4.1.0]heptane-1-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-烃取代的环丙基甲硅烷基酮的合成

  摘要：

  研究了在三元环的1-位上具有烃基的环丙基甲硅烷基酮的合成。磺酸亚砜on与衍生自α，β-不饱和醛的α，β-不饱和酰基硅烷的反应不能提供所需的酰基硅烷衍生物。相反，仅产生相应的甲硅烷基烯醇醚。另一方面，α-取代的α，β-不饱和醛的Corey-Chaykovsky环丙烷化进展良好，得到1-取代的环丙基醛。所获得的醛中的甲酰基质子通过羰基的甲磺酰基的甲硅烷基取代得到目标的酰基硅烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.017
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4R,5R)-2-[(1R,4S,6R)-4-prop-1-en-2-yl-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到(1R,4S,6R)-4-Isopropenyl-bicyclo[4.1.0]heptane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用手性保护基团的不对称西蒙斯-史密斯反应

  摘要：

  描述了衍生自手性酒石酸二烷基酯或（2R，4R）-2,4-戊二醇的α，β-不饱和缩醛的不对称Simmons-Smith反应。用二乙基锌和二碘甲烷处理缩醛得到具有高非对映选择性的环丙烷。缩醛基很容易转化为醛或酯基。此外，该方法已成功应用于对白三烯生物合成的稳定和选择性抑制剂5,6-甲醇-真三烯A 4的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88107-2