(R)-4-((Z)-3-Bromo-propenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 114978-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-((Z)-3-Bromo-propenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• CAS: 114978-93-7
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: NPJBOTRZBRXWCV-KFOINNEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((Z)-3-Bromo-propenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-4-amino-1-((Z)-3,4-dihydroxypent-2-enyl)imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶的潜在抑制剂。图11.作为s-腺苷同型半胱氨酸水解酶潜在抑制剂的neplanocin A的分子解剖。

  摘要：

  合成了一系列的neplanocin A的类似物9-（羟基烯基）嘌呤（腺嘌呤和3-deazaadenines）。测试了类似物作为牛肝和鼠L929细胞S-腺苷半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1）的抑制剂以及牛痘病毒在鼠L929细胞中复制的抑制剂。化合物1b，2a，2b，4a，4b，7、9a和9b显示出对牛肝AdoHcy水解酶的最佳抑制作用，其中化合物4b最有效。被证明是最有效的牛肝AdoHcy水解酶抑制剂的化合物均在腺嘌呤或3-deazaadenine环的顺式位置含有一个烯丙基羟基。结论是，这些无环化合物中的烯丙基羟基的顺式排列代表了neplanocin A的三羟基环戊烯基环显示出对AdoHcy水解酶的抑制作用的最低结构要求。这些无环类似物的抗病毒作用明显小于奈普兰霉素A。但是，化合物2a，2b，4a，4b和7的抗病毒活性与AdoHcy水解酶的抑制作用之间似乎存在相关性。类似

  DOI：

  10.1021/jm00117a011
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(-)-methyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-4-((Z)-3-Bromo-propenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶的潜在抑制剂。图11.作为s-腺苷同型半胱氨酸水解酶潜在抑制剂的neplanocin A的分子解剖。

  摘要：

  合成了一系列的neplanocin A的类似物9-（羟基烯基）嘌呤（腺嘌呤和3-deazaadenines）。测试了类似物作为牛肝和鼠L929细胞S-腺苷半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1）的抑制剂以及牛痘病毒在鼠L929细胞中复制的抑制剂。化合物1b，2a，2b，4a，4b，7、9a和9b显示出对牛肝AdoHcy水解酶的最佳抑制作用，其中化合物4b最有效。被证明是最有效的牛肝AdoHcy水解酶抑制剂的化合物均在腺嘌呤或3-deazaadenine环的顺式位置含有一个烯丙基羟基。结论是，这些无环化合物中的烯丙基羟基的顺式排列代表了neplanocin A的三羟基环戊烯基环显示出对AdoHcy水解酶的抑制作用的最低结构要求。这些无环类似物的抗病毒作用明显小于奈普兰霉素A。但是，化合物2a，2b，4a，4b和7的抗病毒活性与AdoHcy水解酶的抑制作用之间似乎存在相关性。类似

  DOI：

  10.1021/jm00117a011