(Z)-(-)-methyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate | 106757-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(-)-methyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (R,Z)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate；methyl Z-3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4R-yl)-acrylate；(R)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-propenoic acid methyl ester；methyl (4R,2Z)-4,5-isopropylidenedioxypent-2-enoate；(S,Z)-methyl 3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate；methyl (Z)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 106757-56-6
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: VXZZSPHSNBVYHV-IQXGSHKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(-)-methyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 Dowex 50-X₂-100 ion-exchange resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到5-(甲氧基)2-(5H)-二氧三环酮
  参考文献：
  名称：

  蛋白质点击化学的吡咯赖氨酸类似物

  摘要：

  忽略STOP信号：通过UAG密码子将带有末端炔烃的吡咯赖氨酸类似物定点掺入重组钙调蛋白（CaM）中。使用铜（I）催化的点击反应，将所得蛋白质标记为含叠氮化物的染料。随后的正交半胱氨酸标记方法的应用产生了用两种不同的荧光团标记的CaM，从而可以通过FRET光谱学对其进行研究。

  DOI：

  10.1002/anie.200805420
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-5-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-3,4-二羟基二氢-2(3H)-呋喃酮 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-(-)-methyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel L-Series 2′, 3′-Dideoxy-3′-Hydroxy-Methyl-Nucleosides and a Convenient Method for the Separation of Nucleosede Anomers

  摘要：

  Photoinduced addition of methanol to S(R)-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2(5H)-furan-2-one (derived from L-gulono-1,4-lactone) provided the photoadduct 5 (R)-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4(S)-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-one, which was converted into two L-series-2',3'-dideoxy-3'-hydroxymethyl-nucleosides. In addition, we describe a new method for the chromatographic separation of cytidine anomers using a N-2-(4-nitrophenyl)ethyl carbamate derivative.

  DOI：

  10.1080/07328319708002533

文献信息

• Synthetic Study on Gymnodimine: Highly Stereoselective Construction of Substituted Tetrahydrofuran and Cyclohexene Moieties
  作者：Jun Ishihara、Jun Miyakawa、Takashi Tsujimoto、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-1997-1075

  日期：——

  The synthetic studies on gymnodimine, a shellfish toxin, are described. This marine toxin consists of 16-membered carbocycle, tetrahydrofuran, and spiro-imine moieties. Our synthetic strategy involves the stereoselective allylation of tetrahydrofuran compound and the exo-selective intramolecular Diels-Alder reaction.

  文中描述了关于织纹螺碱的综合研究，这是一种贝类毒素。这种海洋毒素由含有16元碳环、四氢呋喃和螺亚胺基团组成。我们的合成策略包括对四氢呋喃化合物的立体选择性烯丙基化以及端向选择性的分子内狄尔斯-阿尔德反应。
• Enantiomeric Synthesis of <scp>l</scp>-(or 1‘<i>R</i>,2‘<i>S</i>)-Carbocyclic Cyclopropyl Nucleosides
  作者：Mi Gyoung Lee、Jin Fa Du、Moon Woon Chun、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jo961523l

  日期：1997.4.1

  which was then converted to the urea derivative 5 and cyclopropylamine 7 by Curtius rearrangement of an acyl azide. The urea intermediate 5 was utilized to prepare thymine 10, uracil 11, and cytosine 14 derivatives. The hypoxanthine, adenine, and guanine nucleosides 21, 22, and 24 were synthesized from the amino intermediate 7.

  碳环环丙基L-核苷的对映体合成是由L-古洛糖酸γ-内酯完成的。通过DIBAL-H还原和甲硅烷基保护，然后由酯2进行环丙烷化，依次由L-古洛糖伽马内酯（1）分五步制备立体中间体3，从而选择性合成了关键中间体3。环丙基中间体3的甲硅烷基化得到醇4，然后通过酰基叠氮化物的Curtius重排将其转化为脲衍生物5和环丙胺7。利用尿素中间体5制备胸腺嘧啶10，尿嘧啶11和胞嘧啶14衍生物。从氨基中间体7合成了次黄嘌呤，腺嘌呤和鸟嘌呤核苷21、22和24。
• Oxidation method for primary or secondary alcohols
  申请人：DAISO CO., LTD.

  公开号：EP1666441A1

  公开（公告）日：2006-06-07

  A method for preparing an aldehyde or ketone by oxidizing a primary or secondary alcohol in the presence of a nitroxyl radical compound and a co-oxidant in an organic solvent, which process is characterized in using an organic N-bromoamide compound or a combination of N-chlorosuccinimide and a compound having bromide ion as the co-oxidant.

  在有机溶剂中存在一种亚硝基自由基化合物和共氧化剂的情况下，通过氧化一种一次或二次醇来制备醛或酮的方法，其特征在于使用有机N-溴酰胺化合物或N-氯琥珀酰亚胺和含溴离子的化合物的组合作为共氧化剂。
• Asymmetric Synthesis of Rupestonic Acid and Pechueloic Acid
  作者：Pan Han、Zhu Zhou、Chang-Mei Si、Xian-Yi Sha、Zheng-Yi Gu、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03459

  日期：2017.12.15

  In this report, the originally proposed rupestonic acid (5) and pechueloic acid (3) were efficiently synthesized. The chiral lactone 13, recycled from the degradation of saponin glycosides, was utilized to prepare the key chiral fragment 11. During the exploration of this convergent assembly strategy, the ring-closing metathesis (RCM), SmI2-prompted intermolecular addition, and [2,3]-Wittig rearrangement

  在该报告中，有效地合成了最初提出的鼠李酮酸（5）和油酸（3）。从皂苷苷的降解中回收的手性内酯13被用于制备关键的手性片段11。在探索这种聚合组装策略的过程中，闭环复分解（RCM），SmI 2提示分子间加成和[2,3] -Wittig重排被证明是合成亚基的有效方法。
• Synthesis of Key Fragments of Amphidinolide Q — A Cytotoxic 12-membered Macrolide
  作者：Kohei Kawa、Akihiro Hara、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.3390/molecules16075422

  日期：——

  β-Hydroxy aldehyde and alkyl ketone moieties were effectively synthesized as key intermediates of amphidinolide Q, a cytotoxic macrolide from the cultured dinoflagellate Amphidinium sp.. The asymmetric center of the former derivative was produced by Sharpless asymmetric epoxidation, followed by E-selective 1,4-addition to give the sp2 methyl group. Derivatization of the L-ascorbic acid derivative by

  β-羟基醛和烷基酮部分被有效合成为amphidinolide Q的关键中间体，amphidinolide Q是一种来自培养的鞭毛藻Amphidinium sp.的细胞毒性大环内酯。前一种衍生物的不对称中心是通过Sharpless不对称环氧化产生的，然后是E-selective 1， 4-加成得到sp2甲基。通过 Evans 不对称烷基化和 Peterson 烯化对 L-抗坏血酸衍生物进行衍生化提供了后一种中间体。检查了片段的偶联反应。