O-isopropylidene-1-(4'-benzyloxyphenyl)-1-pentene-4,5-diol | 869005-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O-isopropylidene-1-(4'-benzyloxyphenyl)-1-pentene-4,5-diol
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4-[3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 869005-53-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: GPCHOUJIXIUJDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-isopropylidene-1-(4'-benzyloxyphenyl)-1-pentene-4,5-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 130.0h， 生成 2,4-diamino-5-[3-(4'-benzyloxyphenyl)propyl]-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  作为非经典二氢叶酸还原酶抑制剂的三个碳原子桥接的2,4-二氨基吡咯并[2,3- d ]-嘧啶的合成

  摘要：

  合成了一系列七个非经典的三个碳原子桥接的2,4-二氨基-5-取代的吡咯并[2,3- d ]-吡啶1a-g作为二氢叶酸还原酶的潜在抑制剂。二醇7a-g的选择性氧化得到α-羟基酮8a-g。随后与丙二腈缩合，得到必需的2-氨基-3-氰基-4-取代的呋喃前体9a-g。一步在回流的乙醇中与胍进行环缩合，得到三个碳原子桥接的2,4-二氨基-5-取代的吡咯并[2,3- d ]-嘧啶1a-g。初步生物学结果表明，这些化合物对卡氏肺孢子虫，弓形虫，鸟形分枝杆菌和大鼠肝脏中的二氢叶酸还原酶表现出中等抑制作用，IC 50值在0.66μM-70.1μM范围内，并且某些化合物对弓形虫二氢叶酸还原酶的选择性很小。。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420614
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(2-hydroxyethyl)-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 O-isopropylidene-1-(4'-benzyloxyphenyl)-1-pentene-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  作为非经典二氢叶酸还原酶抑制剂的三个碳原子桥接的2,4-二氨基吡咯并[2,3- d ]-嘧啶的合成

  摘要：

  合成了一系列七个非经典的三个碳原子桥接的2,4-二氨基-5-取代的吡咯并[2,3- d ]-吡啶1a-g作为二氢叶酸还原酶的潜在抑制剂。二醇7a-g的选择性氧化得到α-羟基酮8a-g。随后与丙二腈缩合，得到必需的2-氨基-3-氰基-4-取代的呋喃前体9a-g。一步在回流的乙醇中与胍进行环缩合，得到三个碳原子桥接的2,4-二氨基-5-取代的吡咯并[2,3- d ]-嘧啶1a-g。初步生物学结果表明，这些化合物对卡氏肺孢子虫，弓形虫，鸟形分枝杆菌和大鼠肝脏中的二氢叶酸还原酶表现出中等抑制作用，IC 50值在0.66μM-70.1μM范围内，并且某些化合物对弓形虫二氢叶酸还原酶的选择性很小。。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420614