3-肼基异喹啉 | 67107-32-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-肼基异喹啉
• 英文名称: 2-hydrazinoquinoline
• 英文别名: 3-hydrazino-isoquinoline；3-Hydrazinoisochinolin；3-Hydrazinylisoquinoline；isoquinolin-3-ylhydrazine
• CAS: 67107-32-8
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: PZFSLAJLKKGHCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  448.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟苯甲酸 、 3-肼基异喹啉 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,1'-羰基二咪唑（CDI）介导的偶联和环化反应生成[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶

  摘要：

  已经报道了可操作有效的CDI介导的串联偶联和环化反应以生成[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶。研究了反应条件和范围，并以分批方式以及连续过程证明了该方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03589
• 作为产物：
  描述：

  3-fluoroisoquinoline 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-肼基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过电化学诱导脱硫环化获得 3-氨基-[1,2,4]-三唑并吡啶和相关杂环

  摘要：

  已经建立了一种有效的一锅法，用于通过电化学诱导的 2-肼基吡啶与异硫氰酸酯的脱硫环化合成各种 3-氨基-[1,2,4]-三唑并吡啶和相关杂环。该协议允许在没有过渡金属或外部氧化剂的简单条件下形成 C-N 键。该策略的实用性体现在其广泛的底物范围、良好的官能团相容性和克级合成。3-氨基-[1,2,4]-三唑并吡啶的后期修饰使我们能够获得几种具有有效抗癌活性的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01968

文献信息

• Dibromination of 5-pyrazolones and 5-hydroxypyrazoles via dibromoisocyanuric acid
  作者：Kaung-Min Cheng、Jin Bin Wu、Hui-Chang Lin、Jiann-Jyh Huang、Yu-Ying Huang、Shao-Kai Lin、Tsung-Ping Lin、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1002/jhet.442

  日期：——

  A safe and efficient method was developed for the dibromination of pyrazolones and 5‐hydroxypyrazoles by use of dibromoisocyanuric acid (DBI). The reaction gave the corresponding dibrominated pyrazolones in excellent yields (≥91%). J. Heterocyclic Chem., (2010).

  通过使用二溴异氰尿酸（DBI），开发了一种安全高效的方法，用于吡唑啉酮和5-羟基吡唑的二溴化。该反应以优异的产率（≥91％）得到了相应的二溴代吡唑啉酮。J.杂环化​​学。（2010）。
• HAJOS G.; MESSMER A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 3, 463-465
  作者：HAJOS G.、 MESSMER A.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1016/j.tetlet.2024.155138
  作者：Chen, Jian、Tang, Zhicong、Hong, Gang、Zhou, Zichao、Huang, Ting、Wang, Limin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155138

  日期：——
• 1,1′-Carbonyldiimidazole (CDI) Mediated Coupling and Cyclization To Generate [1,2,4]Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines
  作者：Kyle D. Baucom、Siân C. Jones、Scott W. Roberts

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03589

  日期：2016.2.5

  An operationally efficient CDI mediated tandem coupling and cyclization reaction to generate [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines has been reported. The reaction conditions and scope were investigated, and the methodology was demonstrated in batch mode as well as in a continuous process.

  已经报道了可操作有效的CDI介导的串联偶联和环化反应以生成[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶。研究了反应条件和范围，并以分批方式以及连续过程证明了该方法。
• Access to 3-Amino-[1,2,4]-triazolo Pyridines and Related Heterocycles via Electrochemically Induced Desulfurative Cyclization
  作者：Yunfei Hu、Li Chen、Canlin Zou、Jiangtao He、Luanqi Feng、Jia-Qiang Wu、Wen-Hua Chen、Jinhui Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01968

  日期：2022.7.22

  An efficient, one-pot approach has been established for synthesizing a wide range of 3-amino-[1,2,4]-triazolo pyridines and related heterocycles from the electrochemically induced desulfurative cyclization of 2-hydrazinopyridines with isothiocyanates. The protocol allows for the formation of C–N bonds under simple conditions without transition metals or external oxidants. The practicability of this

  已经建立了一种有效的一锅法，用于通过电化学诱导的 2-肼基吡啶与异硫氰酸酯的脱硫环化合成各种 3-氨基-[1,2,4]-三唑并吡啶和相关杂环。该协议允许在没有过渡金属或外部氧化剂的简单条件下形成 C-N 键。该策略的实用性体现在其广泛的底物范围、良好的官能团相容性和克级合成。3-氨基-[1,2,4]-三唑并吡啶的后期修饰使我们能够获得几种具有有效抗癌活性的分子。