(+)-(1S,5R)-1-(2-propen-1-yl)-2-(1-methylethylidene)-5-methylcyclohexanol | 33557-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,5R)-1-(2-propen-1-yl)-2-(1-methylethylidene)-5-methylcyclohexanol
• 英文别名: (1S,5R)-1-(2-propen-1-yl)-2-(1-methylethylidene)-5-methylcyclohexanol；allylpulegol；1-Allyl-pulegol；(1R,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylidene-1-prop-2-enylcyclohexan-1-ol
• CAS: 33557-42-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: YFZXHPAPOFVMRV-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,5R)-1-(2-propen-1-yl)-2-(1-methylethylidene)-5-methylcyclohexanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 (7R)-4,4,7-trimethyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 1,5-hexadien-3-ols. Obtention of chloro-octalines, octalones and hexahydro-azulenones from allyl-pulegols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89236-x
• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 长叶薄荷酮 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到(+)-(1S,5R)-1-(2-propen-1-yl)-2-(1-methylethylidene)-5-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  臭氧分解过程中双环[2.2.1]庚烯衍生物的异常反应性

  摘要：

  本文描述了通过（R）-（+）-Pulegone通过环戊二烯5进行双环[2.2.1]庚烯衍生物6和7的臭氧分解及其与马来酸酐的Diels-Alder反应的机理研究。三环二醇7的臭氧分解产生具有相同骨架的酮8，而酸酐6产生环氧化物10和双内酯11。的结构8，10和11是由X射线分析确认。这些意外的结果以臭氧和双键之间的π络合物的形式进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.084

文献信息

• Stereochemistry of addition of allyl Grignard reagents to (R)-(+)-pulegone and other .alpha.,.beta.-ethylenic ketones
  作者：Mostafa El Idrissi、Maurice Santelli

  DOI：10.1021/jo00240a014

  日期：1988.3
• Palladium-mediated cyclization of 1,5-hexadien-3-ols to 1-methyl-1,3-cyclopentadienes
  作者：Touriya Zair、Christiane Santelli-Rouvier、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80023-y

  日期：1991.1

  Treatment of 1-allyl-2-alkenylidenecyclohexanols in acetic acid by the Pd(0) complex [Pd(Ph3P)4] led to 8-methyl bicyclo[4.3.0]nona-1(6),7-dienes. In contrast, only few examples of cyclization vs elimination were observed in acyclic 1,5-hexadien-3-ols.
• Philippe,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2248 - 2255
  作者：Philippe,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of 1,5-Hexadien-3-ols to 4-Halogeno-cyclohexenes: Obtention of Halogeno-Octahydronaphtalenes from Allyl-Pulegols.
  作者：Mostafa El Idrissi、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96153-7

  日期：1987.1
• EL, IDRISSI MOSTAFA;SANTELLI, M., TETRAHEDRON. LETT., 28,(1987) N 23, 2583-2585
  作者：EL, IDRISSI MOSTAFA、SANTELLI, M.

  DOI：——

  日期：——