5-Oxo-5-p-biphenyl-4-brompentansaeure | 63472-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Oxo-5-p-biphenyl-4-brompentansaeure
• CAS: 63472-22-0
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₃
• 分子量: 347.208
• InChiKey: HBLKERMKXFONFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-oxothiazolidin-2-ylidene)ethanethioamide 、 5-Oxo-5-p-biphenyl-4-brompentansaeure 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-[2-[(E)-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)methyl]-4-(4-phenylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A series of thiazole derivatives bearing thiazolidin-4-one as non-competitive ADAMTS-5 (aggrecanase-2) inhibitors

  摘要：

  A series of thiazole bearing thiazolidin-4-one was discovered via high-throughput screening as non-competitive inhibitors of ADAMTS-5. Compound 31 appeared to give the best ADAMTS-5 inhibition and good selectivity over other metalloproteases. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.121
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 在 三氯化铝 作用下， 生成 5-Oxo-5-p-biphenyl-4-brompentansaeure
  参考文献：
  名称：

  芬布芬，一种新型的消炎镇痛药：类似物的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一百个芬布芬类似物，并使用角叉菜胶，多关节炎和紫外线红斑抗炎试验以及2-苯基-1,4-苯醌扭转和发炎的爪压镇痛试验进行了测试。只有三个保留了与芬布芬相同的全范围活性：dl-4-（4-联苯基）-4-羟基丁酸，dl-4-（4-联苯基）-1,4-丁二醇和4-联苯乙酸。在这五项测试中，芬布芬的活性谱与阿司匹林，苯基丁a和消炎痛相同。此外，剂量反应衍生的药效在所有五个试验中均显示出芬布芬比阿司匹林更有效，并且至少与苯基丁a同样有效。两种相关化合物通常相似。

  DOI：

  10.1002/jps.2600660403