1-Isobutyl-2-isopropyl-1H-benzimidazole | 477502-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-Isobutyl-2-isopropyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-isobutyl-2-isopropyl-1H-benzo[d]imidazole；1-isobutyl-2-isopropyl-1H-benzoimidazole；1-(2-methylpropyl)-2-propan-2-ylbenzimidazole
• CAS: 477502-55-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• mdl: MFCD02630548
• 分子量: 216.326
• InChiKey: BSVVSGHFKVCMJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 邻苯二胺 在 In₂O₃ nanoparticles 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到1-Isobutyl-2-isopropyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  纳米氧化铟：在水性介质中合成1,2-二取代苯并咪唑的有效催化剂

  摘要：

  通过在水介质中温和的反应条件下，使用纳米In 2 O 3作为有效的催化剂，通过二胺与醛的缩合反应，开发了1,2-二取代的苯并咪唑的合成方法。该方法适用于芳基，脂族，杂芳基醛。In 2 O 3中的纳米颗粒是可回收的，而不会损失明显的催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.021

文献信息

• Selectivity control during the solid supported protic acids catalysed synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and mechanistic insight to rationalize selectivity
  作者：Dinesh Kumar、Damodara N. Kommi、Rajesh Chebolu、Sanjeev K. Garg、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c2ra21994h

  日期：——

  Selectivity control during the formation of 1,2-disubstituted benzimidazoles has been achieved for the reaction of o-phenylenediamine with aldehydes in the presence of solid supported protic acids as catalysts and choosing an appropriate reaction medium. Perchloric acid adsorbed on silica-gel (HClO4–SiO2) was found to be the most effective catalyst system for the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles in EtOH at rt. Apart from the catalyst and solvent, the electronic and steric factors of the aldehyde and the electronic factor of the o-phenylenediamine are also significant contributory factors in dictating the selectivity. An understanding of the mechanistic course of the formation of the 1,2-disubstituted benzimidazoles has been outlined that would rationalise the origin of selectivity control under the set experimental parameters.

  在形成1,2-二取代苯并咪唑的反应中，已经实现了选择性控制，该反应是对邻苯二胺与醛类在固态酸催化剂的存在下进行的，同时选择了合适的反应介质。研究发现，吸附在硅胶上的高氯酸（HClO4–SiO2）是合成1,2-二取代苯并咪唑在室温下使用乙醇的最有效催化体系。除了催化剂和溶剂之外，醛的电子和空间因素以及邻苯二胺的电子因素也是决定选择性的显著因素。对于1,2-二取代苯并咪唑的形成机制的理解也已被概述，这将有助于解释在设定实验参数下选择性控制的来源。
• Synthesis of substituted 8-aminoquinolines and phenanthrolines through a Povarov approach
  作者：Kavita De、Julien Legros、Benoit Crousse、Srinivasan Chandrasekaran、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1039/c0ob00496k

  日期：——

  The synthesis of 8-aminoquinolines and 1,10-phenanthrolines with substituents in α of the nitrogen has been performed through an inverse-demanding aza-Diels–Alder (Povarov reaction) in the fluoroalcohols TFE or HFIP. This path involves simple starting materials: 1,2-phenylenediamines, enol ethers and aldehydes.

  在氟醇类溶剂(TFE或HFIP)中,通过逆电子需求的氮杂狄尔斯-阿尔德反应(Povarov反应),实现了在氮原子α位带有取代基的8-氨基喹啉和1,10-菲咯啉的合成。这条路径使用简单的起始原料:1,2-苯二胺、烯醚和醛类。
• Simple and Mild Protocol for Synthesis of 1,2-Disubstitued Benzimidazoles Using SBA-15-Supported Poly(4-styrenesulfonyl(perfluorobutylsulfonyl)imide) Catalyst
  作者：Zhong-Hua Ma、Sheng Lin、Jin Nie

  DOI：10.1080/00397911.2010.526280

  日期：2012.2.15

  Abstract A simple method for the synthesis of several 1,2-disubstituted benzimidazoles catalyzed by strongly acidic SBA-15-supported poly(4-styrenesulfonyl-(perfluorobutylsulfonyl)imide) is described. The protocol furnished the products in moderate yield and good selectivity in the condensation of o-phenylenediamine with structurally diverse aldehydes under mild conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了一种在强酸性 SBA-15 负载的聚（4-苯乙烯磺酰基-（全氟丁基磺酰基）酰亚胺）催化下合成几种 1,2-二取代苯并咪唑的简单方法。该协议在温和条件下提供了在邻苯二胺与结构不同的醛缩合反应中产率适中和选择性良好的产物。图形概要
• Divergent synthesis of 1,5-benzodiazepines and benzimidazoles via a BiCl3-catalyzed one-pot condensation–cyclization process
  作者：Jiaqi Sun、Shan Li、Meiqing Meng、Qiumei Xue、Xuliang Chen、Qiong Qin、Xiaofeng Liu、Qi Liu

  DOI：10.1007/s10593-023-03234-7

  日期：2023.8

  Catalyzed by BiCl3, aromatic o-diamines reacted with ketones efficiently to produce 1,5-benzodiazepines in good to excellent yields by condensation–cyclization reaction. Using aldehydes as substrates, mono- or disubstituted benzimidazoles were obtained as the final products. All reactions were carried out under mild reaction conditions and showed good functional group compatibility.

  在 BiCl 3催化下，芳香族邻二胺与酮有效反应，通过缩合环化反应以良好至优异的收率生成 1,5-苯二氮卓类化合物。使用醛作为底物，得到单或二取代的苯并咪唑作为最终产物。所有反应均在温和的反应条件下进行，表现出良好的官能团相容性。
• US9499529B2
  申请人：——

  公开号：US9499529B2

  公开（公告）日：2016-11-22