1-bromo-3-(methoxymethoxy)cyclohexene | 131934-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-3-(methoxymethoxy)cyclohexene
• CAS: 131934-36-6
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: HHOXIPGHYDWBSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-(methoxymethoxy)cyclohexene 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到(1R,4R,8R,9R,11E)-8-(methoxymethoxy)-15,15-dimethyltricyclo[10.2.1.04,9]pentadec-11-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Raquette, Leo A.; Combrink, Keith D.; Elmore, Steven W., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 4, p. 1335 - 1344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-3-cyclohexenol 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1-bromo-3-(methoxymethoxy)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Raquette, Leo A.; Combrink, Keith D.; Elmore, Steven W., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 4, p. 1335 - 1344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A means for stereocontrolled introduction of the C-2 oxygen substituent in functionalized cis-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadecanones related to taxol
  作者：Leo A. Paquette、Scot K. Huber、Richard C. Thompson

  DOI：10.1021/jo00076a058

  日期：1993.11

  Several optically pure cis-tricyclo[9.3.1.0(3,8)]pentadecanones have been prepared via anionic oxy-Cope rearrangement of exo-norbornanol precursors that have been obtained by convergent coupling of two functionalized reaction partners. The sigmatropic rearrangement is shown to proceed with exceptionally good stereochemical transmission because of universal adherence to the same endo-chair transition state. The atropisomeric aspects of this pivotal transformation are addressed. Also investigated was the proclivity of the products to undergo transannular hemiketal formation following osmylation of the bridgehead double bond. As matters turn out, the operation or nonoperation of this intramolecular addition to the C-9 carbonyl group is amenable to control merely by adjusting properly the stereochemistry of a single pendant substituent.