(4R,5S,8R)-2,2-dimethyloxolano<4,3-d><1,3>dioxolane-5-spiro-2'-(4-acetyl-5-methyl-2,3-dihydrofuran) | 91298-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S,8R)-2,2-dimethyloxolano<4,3-d><1,3>dioxolane-5-spiro-2'-(4-acetyl-5-methyl-2,3-dihydrofuran)
• CAS: 91298-55-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: SSNWSWSVTGVWJP-WZRBSPASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,8R)-2,2-dimethyloxolano<4,3-d><1,3>dioxolane-5-spiro-2'-(4-acetyl-5-methyl-2,3-dihydrofuran) 在 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以30%的产率得到(4R,5S,8R)-2,2-dimethyloxolano<4,3-d><1,3>dioxolane-5-spiro-2'-(4-carboxy-5-methyl-2,3-dihydrofuran)
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-3,4-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖的knoevenagel反应的研究

  摘要：

  摘要研究了2,5-脱水-3,4-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖与乙酰乙酸甲酯或2,4-戊二酮的Knoevenagel反应，并将反应产物进一步环化为螺糖苷（4 R，5R，8R）-2，2-二甲基氧杂戊烷[4，3-d] [1，3]二氧戊环-5-螺-2′-（4-甲氧羰基-5-甲基-2，3-二氢呋喃） ，（4 R，5 S，8 R）-2,2-二甲基氧杂戊烷[4,3-d]-[1,3]二氧戊环-5-螺-2'-（4-甲氧羰基-5-甲基-2， 3-二氢呋喃）和（4 R，5 S，8 R）-2,2-二甲基氧戊烷[4,3- d] [1,3]二氧戊环-5-螺-2'-（4-乙酰基-5-甲基-2,3-二氢呋喃）。不同的C-糖苷（4 R，5 S）-5-（2,3-O-异亚丙基-α-d-异呋喃呋喃糖基）-4-甲氧基羰基-3-甲基环己基-2-en-1-one 1与2当量的长时间Knoevenagel反应。乙酰乙酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85356-2
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-arabinose 、 乙酰丙酮 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (4R,5S,8R)-2,2-dimethyloxolano<4,3-d><1,3>dioxolane-5-spiro-2'-(4-acetyl-5-methyl-2,3-dihydrofuran)
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-3,4-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖的knoevenagel反应的研究

  摘要：

  摘要研究了2,5-脱水-3,4-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖与乙酰乙酸甲酯或2,4-戊二酮的Knoevenagel反应，并将反应产物进一步环化为螺糖苷（4 R，5R，8R）-2，2-二甲基氧杂戊烷[4，3-d] [1，3]二氧戊环-5-螺-2′-（4-甲氧羰基-5-甲基-2，3-二氢呋喃） ，（4 R，5 S，8 R）-2,2-二甲基氧杂戊烷[4,3-d]-[1,3]二氧戊环-5-螺-2'-（4-甲氧羰基-5-甲基-2， 3-二氢呋喃）和（4 R，5 S，8 R）-2,2-二甲基氧戊烷[4,3- d] [1,3]二氧戊环-5-螺-2'-（4-乙酰基-5-甲基-2,3-二氢呋喃）。不同的C-糖苷（4 R，5 S）-5-（2,3-O-异亚丙基-α-d-异呋喃呋喃糖基）-4-甲氧基羰基-3-甲基环己基-2-en-1-one 1与2当量的长时间Knoevenagel反应。乙酰乙酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85356-2