(2E,7Z)-1-cyclopropyldodeca-2,7-dien-1-one | 138910-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,7Z)-1-cyclopropyldodeca-2,7-dien-1-one
• 英文别名: 1-cyclopropyl-2E,7Z-dodecadienone
• CAS: 138910-06-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: QDTLKAQGACGBMH-GWZUCBFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7Z)-1-cyclopropyldodeca-2,7-dien-1-one 在 zinc dibromide sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯并-18-冠醚-6 、 cerium(III) chloride 、 三甲基溴硅烷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.92h， 生成 (4E,6E,11Z)-4,6,11-hexadecatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Moiseenkov, Alexander M.; Czeskis, Boris A.; Ivanova, Natalya M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2639 - 2649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸-5-烯醛 在 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2E,7Z)-1-cyclopropyldodeca-2,7-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 3E,13Z-octadecadienol, its acetate, 4E,6E,11Z-hexadecatrienal, and 4E,6E,11Z-hexadecatrienyl acetate, sex pheromones of some lepidopteran species

  摘要：

  The title linear acetogenins have been synthesized by a strategy of joining acetylcyclopropane to 8Z-tridecenol or 5Z-decenol prepared after Julia, leading to the corresponding secondary cyclopropylcarbinols. The ZnBr2/Me3SiBr-initiated homoallylic rearrangement of the latter assures at a key step the stereospecific construction of transoid fragments of the target molecules.

  DOI：

  10.1007/bf00961037