[(1'S,4S,5'S,6'R,8'S,10'S,11'S,13'R,16'S)-13'-acetyloxy-11',15',18',18'-tetramethyl-3',12'-dioxo-2-sulfanylidene-10',16'-bis(triethylsilyloxy)spiro[1,3-dioxolane-4,7'-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-ene]-8'-yl] acetate | 175982-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1'S,4S,5'S,6'R,8'S,10'S,11'S,13'R,16'S)-13'-acetyloxy-11',15',18',18'-tetramethyl-3',12'-dioxo-2-sulfanylidene-10',16'-bis(triethylsilyloxy)spiro[1,3-dioxolane-4,7'-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-ene]-8'-yl] acetate
• CAS: 175982-34-0
• 化学式: C₃₈H₆₀O₁₂SSi₂
• 分子量: 797.124
• InChiKey: RINGQFBEVFJERM-WKPVPUBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1'S,4S,5'S,6'R,8'S,10'S,11'S,13'R,16'S)-13'-acetyloxy-11',15',18',18'-tetramethyl-3',12'-dioxo-2-sulfanylidene-10',16'-bis(triethylsilyloxy)spiro[1,3-dioxolane-4,7'-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-ene]-8'-yl] acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 甲酸 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 巴卡丁 III
  参考文献：
  名称：

  New and Effective Synthesis of 7-Triethylsilylbaccatin III from 7β,13α-Bistriethylsiloxy-1β,2α,10β-trihydroxy-9-oxo-4(20),11-taxadiene

  摘要：

  7β,13α-双三乙基硅氧基-1β,2α,10β-三羟基-9-氧代-4(20),11-紫杉二烯（2）是由 10-脱乙酰基巴卡丁 III 通过氧杂环降解得到的，通过一种新的、有效的氧杂环构建方法，可方便地将其转化为 7-三乙基硅基巴卡丁 III（1）。这样，就完成了从新型类固醇 2 合成紫杉醇前体的过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.223
• 作为产物：
  描述：

  7,13-二-O-(三乙基硅烷基)浆果赤霉素III 在 吡啶 、 四氯化钛 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(1'S,4S,5'S,6'R,8'S,10'S,11'S,13'R,16'S)-13'-acetyloxy-11',15',18',18'-tetramethyl-3',12'-dioxo-2-sulfanylidene-10',16'-bis(triethylsilyloxy)spiro[1,3-dioxolane-4,7'-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-ene]-8'-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  New and Effective Synthesis of 7-Triethylsilylbaccatin III from 7β,13α-Bistriethylsiloxy-1β,2α,10β-trihydroxy-9-oxo-4(20),11-taxadiene

  摘要：

  7β,13α-双三乙基硅氧基-1β,2α,10β-三羟基-9-氧代-4(20),11-紫杉二烯（2）是由 10-脱乙酰基巴卡丁 III 通过氧杂环降解得到的，通过一种新的、有效的氧杂环构建方法，可方便地将其转化为 7-三乙基硅基巴卡丁 III（1）。这样，就完成了从新型类固醇 2 合成紫杉醇前体的过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.223