4,4-dimethyl-1-naphthalen-1-ylpent-1-en-3-one | 174212-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1-naphthalen-1-ylpent-1-en-3-one
• CAS: 174212-09-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: PFPNMWXWAHKLFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-naphthalen-1-ylpent-1-en-3-one 在 叔丁基过氧化氢 、 Methyl-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido[2,3-h]-N-3-hydroxypropyl-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 癸烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trans‐(+)‐4,4‐dimethyl‐1,2‐epoxy‐1‐(naphthalen‐1‐yl)pentan‐3‐one 、 trans‐(+)‐4,4‐dimethyl‐1,2‐epoxy‐1‐(naphthalen‐1‐yl)pentan‐3‐one
  参考文献：
  名称：

  α-d-葡萄糖和α-d-甘露糖基冠醚催化取代的查耳酮和查尔酮类似物的不对称环氧化

  摘要：

  与甲基-4,6- O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷-1或甘露吡喃糖苷2甲基化的手性单氮杂-15冠-5套索状醚已被用作相取代的催化剂，用于取代的查耳酮和查尔酮类似物的环氧化与叔-butylhydroperoxide导致显著不对称诱导。发现查尔酮的芳环中取代基的位置对化学收率和对映体过量都有影响。在邻位取代的模型化合物中，对映选择性最低（62-83％ee）。在的情况下获得的最高EE值（83-97％ee）的对位替换模型。在查耳酮类似物中，对于具有α-叔丁基和β-芳基基团的模型化合物，可检测到最大ee（90-92％）。使用基于葡萄糖的冠醚1，优选形成（-）-对映体，而将基于甘露糖的2用作催化剂，则（+）-对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.009