methyl 4-(benzyl(hydroxy)amino)-4-((3aS,4S,8aR)-2,2,6,6-tetramethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]dioxepin-4-yl)butanoate | 1319211-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(benzyl(hydroxy)amino)-4-((3aS,4S,8aR)-2,2,6,6-tetramethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]dioxepin-4-yl)butanoate
• CAS: 1319211-80-7
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₇
• 分子量: 423.507
• InChiKey: RGJLCRCPSGKGCZ-KVPLUYHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  86.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(benzyl(hydroxy)amino)-4-((3aS,4S,8aR)-2,2,6,6-tetramethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]dioxepin-4-yl)butanoate 在 水 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-benzyl-5-((3aS,4S,8aR)-2,2,6,6-tetramethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]dioxepin-4-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于SmI 2诱导的手性硝酮与丙烯酸甲酯的还原偶联，合成三羟基吡咯啉和吲哚并立生物碱

  摘要：

  据报道，合成了三羟基化的吡咯嗪核苷，2-表庚氨酸A 2的对映异构体和天然生物碱的吲哚并嗪类似物。这些合成的关键步骤是立体选择性二碘化mar诱导的由d-核糖与丙烯酸甲酯制备的手性硝酮的偶联。在二碘化sa存在下，具有C2 / C3顺式构型的d-核糖衍生的硝酮与丙烯酸甲酯反应，具有极好的收率和非对映选择性，仅检测到抗-非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.129
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 在 samarium diiodide 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 4-(benzyl(hydroxy)amino)-4-((3aS,4S,8aR)-2,2,6,6-tetramethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]dioxepin-4-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  基于SmI 2诱导的手性硝酮与丙烯酸甲酯的还原偶联，合成三羟基吡咯啉和吲哚并立生物碱

  摘要：

  据报道，合成了三羟基化的吡咯嗪核苷，2-表庚氨酸A 2的对映异构体和天然生物碱的吲哚并嗪类似物。这些合成的关键步骤是立体选择性二碘化mar诱导的由d-核糖与丙烯酸甲酯制备的手性硝酮的偶联。在二碘化sa存在下，具有C2 / C3顺式构型的d-核糖衍生的硝酮与丙烯酸甲酯反应，具有极好的收率和非对映选择性，仅检测到抗-非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.129