4(R)-(1(R)-[(2)H]-2-cis-octenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 340820-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4(R)-(1(R)-[(2)H]-2-cis-octenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 4(R)-(1(R)-[2H]-2-cis-octenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane；(4R)-4-[(Z,1R)-1-deuteriooct-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 340820-48-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 213.324
• InChiKey: XPSSKMQVXXBJJI-QDHWBLRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(R)-(1(R)-[(2)H]-2-cis-octenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 lead(IV) acetate 、 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2(R)-[(2)H]-3-cis-nonenal
  参考文献：
  名称：

  同位素标记花生四烯酸的合成探讨前列腺素H合酶的反应机理

  摘要：

  前列腺素 H 合酶 (PGHS) 在环氧合酶反应中催化花生四烯酸转化为前列腺素 G(2)。已经提出该机制的第一步涉及从 C13 中提取 pro-S 氢原子以生成跨越 C11-C15 的戊二烯基。我们在此报告六种位点特异性氘代花生四烯酸的合成，以研究自由基中间体的结构。这些化合物的制备是使用不同的方案实现的，该方案涉及所有目标的一种高级中间体。合成设计在路线的后期引入了标签，并允许在各种目标的制备中使用常见的合成中间体。13(R)-和13(S)-氘标记的花生四烯酸均以高对映体纯度合成，如从大豆脂氧化酶测定和所得酶产物的质谱分析推断的。每种合成化合物在厌氧条件下与 PGHS-2 的宽单线态酪氨酰自由基反应，生成自由基中间体，并通过 EPR 进行分析。位置 11、13(S) 和 15 处的氘取代导致失去一个超精细相互作用，表明这些位置的质子与未配对的电子相互作用。光谱的模拟是通过一组与戊二烯基的

  DOI：

  10.1021/ja026880u
• 作为产物：
  描述：

  2(R)-[2H]-2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl)-ethanol 在 四溴化碳 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4(R)-(1(R)-[(2)H]-2-cis-octenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  同位素标记花生四烯酸的合成探讨前列腺素H合酶的反应机理

  摘要：

  前列腺素 H 合酶 (PGHS) 在环氧合酶反应中催化花生四烯酸转化为前列腺素 G(2)。已经提出该机制的第一步涉及从 C13 中提取 pro-S 氢原子以生成跨越 C11-C15 的戊二烯基。我们在此报告六种位点特异性氘代花生四烯酸的合成，以研究自由基中间体的结构。这些化合物的制备是使用不同的方案实现的，该方案涉及所有目标的一种高级中间体。合成设计在路线的后期引入了标签，并允许在各种目标的制备中使用常见的合成中间体。13(R)-和13(S)-氘标记的花生四烯酸均以高对映体纯度合成，如从大豆脂氧化酶测定和所得酶产物的质谱分析推断的。每种合成化合物在厌氧条件下与 PGHS-2 的宽单线态酪氨酰自由基反应，生成自由基中间体，并通过 EPR 进行分析。位置 11、13(S) 和 15 处的氘取代导致失去一个超精细相互作用，表明这些位置的质子与未配对的电子相互作用。光谱的模拟是通过一组与戊二烯基的

  DOI：

  10.1021/ja026880u

文献信息

• Structural Characterization of a Pentadienyl Radical Intermediate Formed during Catalysis by Prostaglandin H Synthase-2
  作者：Sheng Peng、Nicole M. Okeley、Ah-Lim Tsai、Gang Wu、Richard J. Kulmacz、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ja015599x

  日期：2001.4.1