3-脱氮-4-脱氧尿苷 | 5116-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-脱氮-4-脱氧尿苷
• 英文名称: 1-(β-D-ribofuranosyl)-2-pyridone
• 英文别名: 1-(Ribofuranosyl)-pyrid-2-on；1-β-D-Ribofuranosyl-1,2-dihydropyridin-2-on；1-D-Ribofuranosyl-2(1H)-pyridon；1-β-D-Ribofuranosylpyridon-(2)；3-Deaza-4-deoxyuridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyridin-2-one
• CAS: 5116-37-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅
• 分子量: 227.217
• InChiKey: HQOCNHILQYLGGE-PEBGCTIMSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  570.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.550±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-脱氮-4-脱氧尿苷 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Modified Short Interfering Nucleic Acid (siNA) Molecules and Uses Thereof

  摘要：

  本文披露了包含修饰核苷酸的短干扰核酸（siNA）分子及其用途。siNA分子可以是双链的，并包括从2'-O-甲基核苷酸和2'-氟核苷酸中选择的修饰核苷酸。本文还披露了包含（a）磷酸化阻断剂、共轭基团或5'-稳定端盖；以及（b）短干扰核酸（siNA）的siNA分子。

  公开号：

  US20220177888A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyridinone 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以22 g的产率得到3-脱氮-4-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  Modified Short Interfering Nucleic Acid (siNA) Molecules and Uses Thereof

  摘要：

  本文披露了包含修饰核苷酸的短干扰核酸（siNA）分子及其用途。siNA分子可以是双链的，并包括从2'-O-甲基核苷酸和2'-氟核苷酸中选择的修饰核苷酸。本文还披露了包含（a）磷酸化阻断剂、共轭基团或5'-稳定端盖；以及（b）短干扰核酸（siNA）的siNA分子。

  公开号：

  US20220177888A1

文献信息

• Ribozymes directed against flt-1
  申请人：RIBOZYME PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1321521A1

  公开（公告）日：2003-06-25

  Nucleic acid catalysts which modulate the expression of flt-1 gene; methods of delivery, screening, identification, synthesis, deprotection, purification of nucleic acid catalysts and process for identification of nucleic acid molecules is described.

  描述了调节 flt-1 基因表达的核酸催化剂；核酸催化剂的递送、筛选、鉴定、合成、脱保护、纯化方法以及核酸分子的鉴定过程。
• Method for screening nucleic acid catalysts
  申请人：——

  公开号：US20030144489A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Nucleic acid catalysts, method of screening for variants of nucleic acid catalysts, synthesis of enzymatic nucleic acid molecule libraries and discovery of gene sequences are described.

  介绍了核酸催化剂、筛选核酸催化剂变体的方法、酶核酸分子库的合成以及基因序列的发现。
• Synthesis of pyridinone ribonucleoside 3′-O-phosphoramidites and their incorporation into oligoribonucleotides
  作者：Jasenka Matulic-Adamic、Carolyn Gonzalez、Nassim Usman、Leonid Beigelman

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00030-3

  日期：1996.2

  Protected pyridin-2- and pyridin-4-one ribonucleosides 3 and 9 were synthesized using a one-pot reaction of silylated bases with 1-O-acetyl-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose (2) in the presence of CF(3)SO(3)SiMe(3) The nucleosides were converted in 4 steps into 3'-O-phosphoramidites 7 and 11 which were incorporated into hammerhead ribozyme substrates using solid-phase phosphoramidite chemistry.
• Yamauchi, Kiyoshi; Hosokawa, Toshihito; Kinoshita, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 13 - 15
  作者：Yamauchi, Kiyoshi、Hosokawa, Toshihito、Kinoshita, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——
• YAMAUCHI, KIYOSHI;HOSOKAWA, TOSHIHITO;KINOSHITA, MASAYOSHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 13-15
  作者：YAMAUCHI, KIYOSHI、HOSOKAWA, TOSHIHITO、KINOSHITA, MASAYOSHI

  DOI：——

  日期：——