2-hydroxy-6,6-dimethylcyclohexanemethanol | 134312-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-6,6-dimethylcyclohexanemethanol
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-3,3-dimethyl-cyclohexanol；2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 134312-39-3
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: XVOQRPZACATOQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6,6-dimethylcyclohexanemethanol 在 dirhodium tetraacetate 吡啶 、 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 草酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 137.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclopropanation-ring fragmentation leading to spirocyclic ring construction: a stereoselective synthesis of .beta.-chamigrene

  摘要：

  The transannular cyclopropanation of a keto carbene generated by Rh2(OAc)4 catalysis on a bicyclic dihydropyran nucleus provided a key oxatricyclic ketone intermediate for the synthesis of the [6.6] spirocyclic ring construction. Selective fragmentation of the cyclopropane followed by hydrolytic cleavage of the C-O bond provided the spirocyclic skeleton. Functional group manipulations to adjust oxidation states led to a total synthesis of (+/-)-beta-chamigrene in 14 steps without the use of protection/deprotection schemes.

  DOI：

  10.1021/jo00014a032
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-6-氧代环己烷羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-hydroxy-6,6-dimethylcyclohexanemethanol
  参考文献：
  名称：

  外消旋 β-Chamigrene 的合成，一种螺 [5.5] 十一烷倍半萜

  摘要：

  本论文描述了外消旋 β-chamigrene (1) 的全合成，这是一种具有螺 [5.5] 十一烷碳骨架的倍半萜。与之前报道的 β-chamigrene 合成相比，我们能够减少反应步骤的总数，这也显着提高了总产率。市售的酮 6-methylhept-5-en-2-one 通过已知的简单程序转化为 3,3-二甲基-2-亚甲基环己酮。这通过狄尔斯-阿尔德反应与异戊二烯反应得到螺酮。该化合物的烯化反应得到目标分子。

  DOI：

  10.3390/molecules191220664

文献信息

• Cyclisation de l'acide m�thyl-7-octadi�ne-2,6-o�que (acide ?apog�ranique?) en acide dim�thyl-1,1-cyclohexanol-3-carboxylique-2
  作者：R. Helg、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350729

  日期：1952.12.1

  Abstract L'acide méthyl‐7‐octadiène‐2,6‐oïque (acide apo‐géranique) est préparé. Sa cyclisation fournit l'acide trans diméthyl‐1,1‐cyclohexanol‐3‐carboxylique‐2 qui est l'hydrate de l'acide apo‐cyclogéranique attendu. Les esters et acides cis‐ et trans‐diméthyl‐cyclohexanol‐3‐carboxylique‐2 sont préparés à partir de la diméthyl‐1,1‐carboxéthyl‐2‐cyclohexanone‐3. L'apo‐cyclogéraniol, l'apo‐cyclocitral et l'acide apocyclogéranique sont préparés sous forme d'isomères purs ou de mélanges d'isomères.
• ADAMS, JULIAN;LEPINE-FRENETTE, CAROLE;SPERO, DENICE M., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N4, C. 4494-4498
  作者：ADAMS, JULIAN、LEPINE-FRENETTE, CAROLE、SPERO, DENICE M.

  DOI：——

  日期：——