6(1),6(2)-di-O-(α-L-fucopyranosyl)-βCD | 1186219-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6(1),6(2)-di-O-(α-L-fucopyranosyl)-βCD
• CAS: 1186219-74-8
• 化学式: C₅₄H₉₀O₄₃
• 分子量: 1427.28
• InChiKey: KBDUKTLOLWSILP-HZXYODDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -17.53
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  671.89
• 氢给体数：
  25.0
• 氢受体数：
  43.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(2,3-di-O-acetyl)pentakis(2,3,6-tri-O-acetyl)-β CD 、 O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6(1),6(2)-di-O-(β-L-fucopyranosyl)-βCD 、 6-O-(α-l-Fuc)-β-CD 、 6-O-(α-L-fucopyranosyl)-βCD 、 6(1),6(2)-di-O-(α-L-fucopyranosyl)-βCD
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Characterization of Branched β-Cyclodextrins Having α-L-Fucopyranose and a Study of Their Functions

  摘要：

  利用相应的真品化合物，化学合成了 61,6n-di-O-(α-l-岩藻酰)-β-环糊精[61,6n-di-O-(α-l-Fuc)-βCD，n=2-4]的三种位置异构体、61,6n-二-O-(叔丁基二甲基硅烷基)-βCD（n=2-4）作为岩藻糖基受体，2,3,4-三-O-苄基-l-呋喃糖基三氯乙酰亚胺作为岩藻糖基供体。通过高效液相色谱、质谱和核磁共振光谱分析了它们的结构。α-l-Fuc-βCDs的溶血活性低于βCD，而这些支链βCDs的水溶性远高于βCD。利用基于表面等离子体共振（SPR）技术的光学生物传感器研究了这些化合物与岩藻糖结合凝集素（AAL）之间的分子相互作用。作为岩藻糖结合位置函数的结合亲和力顺序为 61,64- > 61,63- > 61,62-di-O-(α-l-Fuc)-βCD > 6-O-(α-l-Fuc)-βCD。

  DOI：

  10.1271/bbb.80609