methyl 1,6-di-S-acetyl-1,6-dithio-β-D-fructofuranoside | 866926-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1,6-di-S-acetyl-1,6-dithio-β-D-fructofuranoside
• 英文别名: methyl 1,6-di-S-acetyl-6-thio-β-D-fructofuranoside；methyl 1,6-di-S-acetyl-1,6-dithio-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranoside；S-[[(2S,3S,4S,5S)-5-(acetylsulfanylmethyl)-3,4-dihydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl] ethanethioate
• CAS: 866926-38-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆S₂
• 分子量: 310.392
• InChiKey: PTAMGVDRKDUAOS-CHWFTXMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,6-di-S-acetyl-1,6-dithio-β-D-fructofuranoside 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 1,3-anhydro-4-O-mesyl-6-S-methyl-1,6-dithio-β-D-psicofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过硫代-Mitsunobu 反应从甲基呋喃果糖苷制备脱水-硫代六呋喃糖苷

  摘要：

  摘要 α-D-呋喃果糖甲酯通过硫代-Mitsunobu反应一步区域选择性地转化为相应的6-S-硫代乙酸酯。衍生自该硫代乙酸盐的三甲磺酸盐与碳酸氢钠反应生成硫杂糖甲基 4,6-脱水-1,3-二-O-甲磺酰基-4-硫代-α-D-塔格呋喃糖苷。甲基 β-D-呋喃果糖苷得到相应的 6-S-硫代乙酸盐，并与过量的硫代乙酸产生 1-S,6-S-双-硫代乙酸盐。虽然这种单硫代乙酸酯没有产生硫杂环丁烷衍生物，但双硫代乙酸酯产生了双硫杂环丁烷甲基 1,3:4,6-二脱水-1,4-二硫代-β-D-山梨呋喃糖苷和碳酸氢钠。

  DOI：

  10.1080/104265090508424
• 作为产物：
  描述：

  1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose 在 吡啶 、 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 1,6-di-S-acetyl-1,6-dithio-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过硫代-Mitsunobu 反应从甲基呋喃果糖苷制备脱水-硫代六呋喃糖苷

  摘要：

  摘要 利用硫代-光信反应，一步法将甲基α-D-呋喃果糖苷区域选择性地转化为相应的6-S-硫代乙酸酯。由该硫代乙酸盐衍生的三甲磺酸盐与碳酸氢钠反应生成硫杂糖甲基 4,6-脱水-1,3-二-O-甲磺酰基-4-硫代-α-D-塔格呋喃糖苷。甲基 β-D-呋喃果糖苷得到相应的 6-S-硫代乙酸盐，并与过量的硫代乙酸产生 1-S, 6-S-双-硫代乙酸盐。虽然这种单硫代乙酸酯不产生硫杂环丁烷衍生物，但双硫代乙酸酯得到双硫杂环丁烷甲基 1,3:4,6-二脱水-1,4-二硫-β-D-山梨呋喃糖苷和碳酸氢钠。

  DOI：

  10.1080/104265090508424a

文献信息

• WO2020055916A5
  申请人：——

  公开号：WO2020055916A5

  公开（公告）日：2022-09-14
• DITHIOLSACCHARIDE MUCOLYTIC AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20210230202A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  There are provided, inter alia, methods for decreasing mucus elasticity or decreasing mucus viscosity in a subject in need thereof, the methods including administering to the subject an effective amount of a dithiolsaccharide mucolytic agent, and compounds and pharmaceutical compositions useful for the methods.