8-methoxycarboxyoctyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside | 816451-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methoxycarboxyoctyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
• CAS: 816451-21-5
• 化学式: C₇₂H₈₉NO₁₈
• 分子量: 1256.49
• InChiKey: BCUHJZMOVOCSDX-XDURICSVSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarboxyoctyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以60%的产率得到8-methoxycarboxyoctyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-6-O-tosyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶的双底物型抑制剂的系统合成。

  摘要：

  设计并合成了N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（GnT）-V和-IX的双底物型抑制剂。这些化合物既带有受体三糖苷，又带有由可变长度的连接子束缚的UDP-GlcNAc组分。受体三糖单元使用聚合物载体和树脂捕获-释放策略的组合构建。即，从与低分子量单甲基PEG（MPEG）结合的β-甘露糖苷开始，与具有氯乙酰基的供体相继糖基化产生了三糖，将其用装载有半胱氨酸的树脂进行捕获-释放纯化。由含溴乙酰胺的葡糖胺衍生物分别合成带有磷酸基团的UDP-GlcNAc单元。受体硫醇与供体单元上的每个烷基溴之间的连接很容易进行，并生产了联轴器产品。引入UMP组分得到目标化合物。所有合成的化合物均对GnT-V和-IX具有显着的活性。它们的效力取决于接头的长度。GnT-IX对这些抑制剂更敏感，并且最佳连接子长度在这些GnT之间明显不同。最有效的GnT-V抑制剂的Ki = 18.3 microM，而GnT-IX的抑制剂的Ki =

  DOI：

  10.1002/chem.200501348
• 作为产物：
  描述：

  8-carboxyoctyl 2-acetamido-4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-methoxycarboxyoctyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶的双底物型抑制剂的系统合成。

  摘要：

  设计并合成了N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（GnT）-V和-IX的双底物型抑制剂。这些化合物既带有受体三糖苷，又带有由可变长度的连接子束缚的UDP-GlcNAc组分。受体三糖单元使用聚合物载体和树脂捕获-释放策略的组合构建。即，从与低分子量单甲基PEG（MPEG）结合的β-甘露糖苷开始，与具有氯乙酰基的供体相继糖基化产生了三糖，将其用装载有半胱氨酸的树脂进行捕获-释放纯化。由含溴乙酰胺的葡糖胺衍生物分别合成带有磷酸基团的UDP-GlcNAc单元。受体硫醇与供体单元上的每个烷基溴之间的连接很容易进行，并生产了联轴器产品。引入UMP组分得到目标化合物。所有合成的化合物均对GnT-V和-IX具有显着的活性。它们的效力取决于接头的长度。GnT-IX对这些抑制剂更敏感，并且最佳连接子长度在这些GnT之间明显不同。最有效的GnT-V抑制剂的Ki = 18.3 microM，而GnT-IX的抑制剂的Ki =

  DOI：

  10.1002/chem.200501348

文献信息

• Synthesis of a Bisubstrate-Type Inhibitor ofN-Acetylglucosaminyltransferases
  作者：Shinya Hanashima、Shino Manabe、Kei-ichiro Inamori、Naoyuki Taniguchi、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/anie.200460388

  日期：2004.10.25