1-acetyl-2-(4-bromobenzylidene)indolin-3-one | 96682-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-(4-bromobenzylidene)indolin-3-one
• 英文别名: 1-acetyl-2-[(4-bromophenyl)methylidene]indol-3-one
• CAS: 96682-70-1
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₂
• 分子量: 342.192
• InChiKey: RDCQIHFIRJRVMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  506.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-(4-bromobenzylidene)indolin-3-one 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以44 %的产率得到2-(4-bromobenzylidene)-1-methylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  抗分枝杆菌氮磺隆的结构优化以提高溶解度和代谢稳定性

  摘要：

  Azaaurones 是对抗M.tb 的有效药物。这个新的化合物家族提高了支架的整体代谢稳定性和溶解度，其中 24 种化合物具有亚微摩尔活性，4 种化合物在纳摩尔范围内。此外，所有测试的衍生物在易感和耐药结核病中均具有同等效力，对多重耐药（MDR）和广泛耐药（XDR）临床结核分枝杆菌分离株具有活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300410
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 哌啶 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-acetyl-2-(4-bromobenzylidene)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗MDR-和XDR-TB的有效抗分枝杆菌药的氮卓龙。

  摘要：

  在此，我们报告了针对结核分枝杆菌的一个小型金黄色素及其等排性对映体，氮卓酮和N-乙酰基氮卓酮的文库的筛选。发现Aurones在20μm处无活性，而氮杂Aauaurones和N-乙酰基氮杂Aauaurones则是最有效的化合物，其中九种衍生物的MIC99值在0.4至2.0μm之间。另外，发现几种N-乙酰氮杂金龙酮对多药耐药（MDR）和广泛耐药（XDR）临床结核分枝杆菌具有活性。这些化合物的抗分枝杆菌的作用机理尚待确定。但是，一项初步的机理研究证实，它们不会抑制分枝杆菌细胞色素bc1复合物。此外，微粒体的代谢稳定性和代谢物鉴定研究表明，N-乙酰基氮杂金龙酮被脱乙酰化为其对应的氮杂金龙酮。总体而言，这些结果表明，氮金龙酮及其N-乙酰基对应物代表了能够抑制结核分枝杆菌生长的化学型工具箱中的一个新条目。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900289

文献信息

• Probing the Azaaurone Scaffold against the Hepatic and Erythrocytic Stages of Malaria Parasites
  作者：Marta P. Carrasco、Marta Machado、Lídia Gonçalves、Moni Sharma、Jiri Gut、Amanda K. Lukens、Dyann F. Wirth、Vânia André、Maria Teresa Duarte、Rita C. Guedes、Daniel J. V. A. dos Santos、Philip J. Rosenthal、Ralph Mazitschek、Miguel Prudêncio、Rui Moreira

  DOI：10.1002/cmdc.201600327

  日期：2016.10.6

  potential of azaaurones as dual‐stage antimalarial agents was investigated by assessing the effect of a small library of azaaurones on the inhibition of liver and intraerythrocytic lifecycle stages of the malaria parasite. The whole series was screened against the blood stage of a chloroquine‐resistant Plasmodium falciparum strain and the liver stage of P. berghei, yielding compounds with dual‐stage activity

  通过评估一个小图书馆的氮杂金龙素对抑制疟原虫的肝脏和红细胞生命周期阶段的作用，研究了氮杂金龙素作为双阶段抗疟药的潜力。针对抗氯喹疟原虫恶性疟原虫的血液阶段和伯氏疟原虫的肝阶段筛选了整个系列，产生了具有双阶段活性和亚微摩尔效价的抗红细胞寄生虫的化合物。使用基于恶性疟原虫Dd2- Sc的表型分析法对转基因寄生虫进行研究表达酵母二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的DHODH品系显示，其中的一种氮金龙酮衍生物具有抑制寄生虫线粒体电子传输链的潜能。在全球范围内寻找新的治疗疟疾的紧迫性，尤其是针对尚未开发的肝阶段，以及与氮杂金刚酮的化学易处理性相关的疟疾，都需要进一步发展这种化学型。总体而言，这些结果强调了氮杂紫罗兰的化学型是双阶段抗疟药的有希望的支架。
• New synthesis of 2-aryl-3-hydroxy(alkoxy)-4-quinolones by ring expansion of 1-acetyl-2-arylmethylene-3-indolinones
  作者：V. S. Belezheva、A. I. Mel'man、V. I. Pol'shakov、O. S. Anisimova

  DOI：10.1007/bf00473954

  日期：1992.2
• Velezheva, V. S.; Marshakov, V. Yu.; Mel'man, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, p. 1379 - 1387
  作者：Velezheva, V. S.、Marshakov, V. Yu.、Mel'man, A. I.、Kurkovskaya, L. N.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• New method of synthesis of ?-carbolines from 3-indolinone via pyrano[3,2-b]indoles
  作者：V. S. Velzheva、K. V. Nevskii、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00504208

  日期：1985.2
• Synthesis of 2-amino-3-aryl-4-quinolones and 2-(aminoarylmethylidene)-3-indolinones from 2-arylidene-3-indolinones
  作者：V. S. Velezheva、V. V. Dvorkin、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00504219

  日期：1985.2