tert-butyl (2S)-2-benzoylmorpholine-4-carboxylate | 869088-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-benzoylmorpholine-4-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-benzoylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 869088-59-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: QHOZHVZSGCAMBU-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-benzoylmorpholine-4-carboxylate 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+)-(2S,3R)-2-[α-hydroxy(phenyl)methyl]morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  酶催化动力学拆分对映体（R）-和（S）-N -Boc-吗啉-2-羧酸的合成：在瑞波西汀类似物的合成中的应用

  摘要：

  （R）-和（S）-N -Boc-吗啉-2-羧酸9和10是使用对映选择性合成方法制备的，该合成方法是使用高选择性酶催化的外消旋4-苄基吗啉-2-羧酸正丁酯进行动力学拆分（11）作为关键步骤。然后将酸9和10有效和立体选择性地转化为瑞波西汀类似物3和4。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.025
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(methoxy(methyl)carbamoyl)morpholine-4-carboxylate 、 phenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-benzoylmorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吗啉衍生物的设计与合成。SAR可同时抑制5-羟色胺和去甲肾上腺素的再摄取。

  摘要：

  单一对映异构体（SS）和（RR）2-[（（苯氧基）（苯基）甲基]吗啉衍生物5、8-23是单胺再摄取的抑制剂。使用对映体选择性合成方法制备目标化合物，该方法采用高特异性酶催化的外消旋4-苄基吗啉-2-羧酸正丁酯（26）作为关键步骤。建立了构效关系，认为5-羟色胺和去甲肾上腺素的再摄取抑制是立体化学和芳基/芳氧基取代的功能。因此，所有选择性SRI，选择性NRI和双重SNRI均已确定。选择其中一种化合物，即强效和选择性双重SNRI（SS）-5a作为进一步临床前评估的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.050

文献信息

• Novel compounds
  申请人：Fish Vincent Paul

  公开号：US20050250775A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention provides compounds of Formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , and n have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of conditions including urinary disorders, pain, premature ejaculation, ADHD and fibromyalgia. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula I.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 和n具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作治疗包括尿路障碍、疼痛、早泄、ADHD和纤维肌痛等疾病的药物。还提供了包含一种或多种Formula I化合物的药物组合物。
• [EN] PYRAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE CARBOXAMIDES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014023258A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Provided herein are compounds of formula (AA): N N H HN O N N R R 6 A (R a ) p, (AA) stereoisomers or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A, R a, p, R and R 6 are defined herein, compositions including the compounds and methods of manufacturing and using the compounds for the treatment of diseases.

  本文提供了以下式（AA）的化合物：N N H HN O N N R R 6 A（R a）p，（AA）立体异构体或其药学上可接受的盐，其中A、R a、p、R和R 6在此处有定义，包括这些化合物的组合物以及用于治疗疾病的制备和使用这些化合物的方法。
• Design and synthesis of reboxetine analogs morpholine derivatives as selective norepinephrine reuptake inhibitors
  作者：Wenjian Xu、David L. Gray、Shelly A. Glase、Nancy S. Barta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.007

  日期：2008.10

  As part of a discovery effort aimed at identifying novel norepinephrine reuptake inhibitors (NRIs), a number of substituted morpholines were designed and synthesized. The target compounds contain vicinal stereogenic centers, and the program was greatly facilitated by the adoption of efficient synthetic routes which allowed for the late stage incorporation of structural and physicochemical diversity

  作为旨在确定新型去甲肾上腺素再摄取抑制剂（NRI）的发现工作的一部分，设计并合成了许多取代的吗啉。目标化合物包含邻近的立体定向中心，通过采用有效的合成途径极大地促进了该计划，该途径允许在后期将结构和物理化学多样性纳入目标。通过优化结构的各个环成分的NRI效能和针对其他单胺再摄取转运蛋白的选择性，开发了结构-活性关系。描述了几种具有有效和选择性NRI谱的新型吗啉衍生物。
• Morpholine Compounds, Pharmaceutically Acceptable Salts Thereof, Pharmaceutical Compositions, and Methods Of Use Thereof
  申请人：Fish Paul Vincent

  公开号：US20100137316A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention provides compounds of Formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , and n have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of conditions including urinary disorders, pain, premature ejaculation, ADHD and fibromyalgia. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula I.

  本发明提供了公式I的化合物，其中R1、R2、R3和n的任何值均在规范中定义，并且其药物可接受的盐，在治疗包括泌尿系统疾病、疼痛、早泄、注意力缺陷多动障碍和纤维肌痛等病症的药物中有用。还提供了包含一个或多个公式I化合物的制药组合物。
• PYRAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20150158851A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Provided herein are compounds of formula (AA): stereoisomers or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A, R a , p, R 5 and R 6 are defined herein, compositions including the compounds and methods of manufacturing and using the compounds for the treatment of diseases.

  本文提供了式（AA）的化合物：其立体异构体或其药学上可接受的盐，其中A、Ra、p、R5和R6在此定义，包括该化合物的组合物以及制造和使用该化合物治疗疾病的方法。