10-methyl-7-nitrodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one | 1321192-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-methyl-7-nitrodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
• CAS: 1321192-11-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: KOHFCGGXELGDEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methyl-7-nitrodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以90 %的产率得到7-amino-10-methyldibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有强效抗贾第虫活性的二苯并[b,f][1,4]oxazep​​in-11(10H)-one 的结构重新分配

  摘要：

  在 Compounds Australia Scaffolds 库中筛选具有抗贾第鞭毛虫活性的化合物，确定 SN00797640（提供的结构为 8-酰基氨基二苯并恶杂甙酮1）是具有强效抗寄生虫活性的热门化合物（浓度为 50% 的贾第鞭毛虫生长抑制，IC 50 0.18 μM） . 为了进一步探索该系列中的构效关系，合成了化合物1和类似物，包括其 7-酰基氨基二苯并恶呲酮区域异构体 ( 2 )，并评估了其抗贾第虫活性。虽然区域异构体2表现出抗贾第虫活性，但重新合成的1和其他 8-酰基氨基二苯并氮杂酮类似物是无活性的。光谱和物理性质的比较表明 SN00797640 的正确结构是 7-酰基氨基区域异构体2。这些结果突出了独立合成在验证筛选命中的结构和活性方面的重要性。

  DOI：

  10.1071/ch22184
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基水杨酰胺 、 3,4-二氟硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73 %的产率得到10-methyl-7-nitrodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有强效抗贾第虫活性的二苯并[b,f][1,4]oxazep​​in-11(10H)-one 的结构重新分配

  摘要：

  在 Compounds Australia Scaffolds 库中筛选具有抗贾第鞭毛虫活性的化合物，确定 SN00797640（提供的结构为 8-酰基氨基二苯并恶杂甙酮1）是具有强效抗寄生虫活性的热门化合物（浓度为 50% 的贾第鞭毛虫生长抑制，IC 50 0.18 μM） . 为了进一步探索该系列中的构效关系，合成了化合物1和类似物，包括其 7-酰基氨基二苯并恶呲酮区域异构体 ( 2 )，并评估了其抗贾第虫活性。虽然区域异构体2表现出抗贾第虫活性，但重新合成的1和其他 8-酰基氨基二苯并氮杂酮类似物是无活性的。光谱和物理性质的比较表明 SN00797640 的正确结构是 7-酰基氨基区域异构体2。这些结果突出了独立合成在验证筛选命中的结构和活性方面的重要性。

  DOI：

  10.1071/ch22184

文献信息

• Regioselective Synthesis of Fused Oxazepinone Scaffolds through One-Pot Smiles Rearrangement Tandem Reaction
  作者：Yanli Liu、Chunxiao Chu、Aiping Huang、Chunjing Zhan、Ying Ma、Chen Ma

  DOI：10.1021/co2001058

  日期：2011.9.12

  The paper describes a convenient and facile methodology for the regioselective synthesis of fused oxazepinone scaffolds. This process is an efficient construction of the oxazepinone scaffold by a one-pot coupling/Smiles rearrangement/cyclization approach. This transition metal-free process has potential applications in the synthesis of biologically and medicinally relevant compounds.