1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-5-iodo-1H-1,2,3-triazole | 1167438-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-5-iodo-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(4-fluorophenyl)-5-iodotriazole
• CAS: 1167438-96-1
• 化学式: C₁₅H₁₁FIN₃
• 分子量: 379.175
• InChiKey: GEIDTBIYTZBVMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-5-iodo-1H-1,2,3-triazole 在 四甲基乙二胺 、 silver fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银介导的 5-碘三唑氟化合成 5-氟三唑

  摘要：

  开发了一种使用 AgF 作为氟化物源和 N1,N1,N2,N2-四甲基乙烷-1,2-二胺 (TMEDA) 作为配体直接氟化 5-碘三唑的简单方法。该方法与各种官能团兼容。4位无芳基或N1位无脂肪族取代基的5-碘三唑也可顺利转化为相应的5-氟三唑。还进行了初步机制研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500338
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-5-iodo-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated trifluoromethylation of 5-iodotriazole with (trifluoromethyl)trimethylsilane promoted by silver carbonate

  摘要：

  A novel and mild method for copper-mediated trifluoromethylation of 5-iodotriazole using (trifluoromethyl)trimethylsilane (Me3SiCF3) as trifluoromethylating reagent with the assistance of Ag2CO3 was developed. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.10.006

文献信息

• (Iminophosphorane)copper(I) Complexes as Highly Efficient Catalysts for 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Azides with Terminal and 1‐Iodoalkynes in Water: One‐Pot Multi‐Component Reaction from Alkynes and in situ Generated Azides
  作者：Joaquín García‐Álvarez、Josefina Díez、Jose Gimeno、Francisco J. Suárez、Cristian Vincent

  DOI：10.1002/ejic.201200789

  日期：2012.12

  amount of azides (RO)2P(=S)N3 (R = Et, Ph) leads to high-yield formation of the N-thiophosphorylated iminophosphorane derivatives 3b and 4a,b, respectively. The reaction of these new iminophosphorane ligands with [Cu(NCCH3)4][PF6] (in a 2:1 molar ratio) has been investigated. The resulting (iminophosphorane)copper(I) complexes 5b and 6a,b are efficient catalysts for the three-component cycloaddition reaction

  用等分子量的叠氮化物 (RO)2P(=S)N3 (R = Et, Ph) 处理水溶性磷烷 PTA (1) 和 DAPTA (2) 导致 N-硫代磷酸化亚氨基正膦衍生物的高产率形成分别为 3b 和 4a,b。已经研究了这些新的亚氨基正膦配体与 [Cu(NCCH3)4][PF6]（摩尔比为 2:1）的反应。所得（亚氨基正膦）铜（I）配合物 5b 和 6a,b 是三组分环加成反应（有机卤化物、NaN3 和末端炔烃）在水性介质中的有效催化剂，根据“点击法律”，具有广泛底物范围和功能兼容性的 1,4-二取代三唑。还报道了类似的（亚氨基正膦）铜（I）催化剂 5a 在水介质中以 1-碘炔作为内部炔的一锅三组分反应中的前所未有的应用。已经进行了水中 5a 的 ESI-MS 分析和 DFT 理论计算 [B3LYP/6-31G(d)]，为了解负责水中催化活性的实际活性物质提供了宝贵的见解。
• Synthesis of 5-Iodo-1,2,3-triazoles from Organic Azides and Terminal Alkynes­: Ligand Acceleration Effect, Substrate Scope, and Mechanistic Insights
  作者：Lei Zhu、David Barsoum、Christopher Brassard、Jason Deeb、Najeah Okashah、Kesavapillai Sreenath、J. Simmons

  DOI：10.1055/s-0033-1339312

  日期：——

  established conditions for the reaction. An improved method has been developed for the preparation of 5-iodo-1,2,3-triazoles directly from organic azides and terminal alkynes by a reaction mediated by copper(I) and iodinating agents generated in situ. The major methodological advance of the current procedure is that it provides a high conversion and good iodo/proto selectivity with a broad range of substrates

  摘要 已经开发出一种改进的方法，该方法通过由铜（I）和原位生成的碘化剂介导的反应，直接从有机叠氮化物和末端炔烃制备5-碘-1,2,3-三唑。当前方法的主要方法学进步在于，它无需使用过量的炔烃即可提供高转化率和良好的碘/原型选择性，并具有广泛的底物，这是先前方法所必需的。加速配体的使用对于成功完成涉及未反应的叠氮化物或炔烃的反应至关重要。提供了新的机理见解，包括证实在确定的反应条件下形成了1-碘炔烃作为关键中间体。 已经开发出一种改进的方法，该方法通过由铜（I）和原位生成的碘化剂介导的反应，直接从有机叠氮化物和末端炔烃制备5-碘-1,2,3-三唑。当前方法的主要方法学进步在于，它无需使用过量的炔烃即可提供高转化率和良好的碘/原型选择性，并具有广泛的底物，这是先前方法所必需的。加速配体的使用对于成功完成涉及未反应的叠氮化物或炔烃的反应至关重要。提供了新的机理见解，包括证实在确定的反应条件下形成了1-碘炔烃作为关键中间体。
• One-pot three-component synthesis of 1,4,5-trisubstituted 5-iodo-1,2,3-triazoles from 1-copper(<scp>i</scp>) alkyne, azide and molecular iodine
  作者：Jianlan Zhang、Wenwen Chen、Bo Wang、Zhouxing Zhao、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c4ra15980b

  日期：——

  efficient method for the synthesis of 1,4,5-trisubstituted 5-iodo-1,2,3-triazoles, but pre-made 1-iodoalkyne is required. We find that the combination of 1-copper(I) alkyne and molecular iodine can serve as a synthetic equivalent of 1-iodoalkyne. Thus, the desired 5-iodo-1,2,3-triazole can be synthesized by simply mixing this combination and an azide together without the tedious synthesis of the corresponding

  铜（I）催化的1-碘代炔烃和叠氮化物的环加成反应是合成1,4,5-三取代的5-碘-1,2,3-三唑的最有效方法，但预制的1-需要碘代炔。我们发现1-铜（I）炔烃和分子碘的组合可以用作1-碘炔烃的合成等同物。因此，可以通过简单地将该混合物和叠氮化物混合在一起来合成所需的5-碘-1,2,3-三唑，而无需乏味地合成相应的1-碘炔。
• Efficient copper-catalyzed tandem oxidative iodination and alkyne-azide cycloaddition in the presence of glycine-type ligands
  作者：Donghe Yuan、Shilei Wang、Gongming Zhu、Anlian Zhu、Lingjun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131911

  日期：2021.2

  described that a copper-catalyzed (10 mol%) tandem oxidative iodination and alkyne-azide cycloaddition could be completed in the presence of the newly-found glycine-type ligands with low-cost NaI as the iodine resource. In the novel reaction system, a wide range of terminal alkyne, organic azide and inexpensive iodide could react effectively in one pot to give structurally diverse 5-iodo-1,4-subsitutied 1,2

  串联氧化碘化和炔-叠氮化物环加成反应为制备5-碘-1,2,3-三唑提供了最广泛使用的方法之一。然而，化学计量的铜盐参与这种类型的反应以提高反应效率，这引起了与有毒金属污染和较差的可持续性有关的一些问题。在本文中，我们描述了在以低成本NaI作为碘资源的新发现的甘氨酸型配体的存在下，可以完成铜催化（10 mol％）串联氧化碘化和炔-叠氮化物环加成反应。在新颖的反应系统中，各种各样的末端炔烃，有机叠氮化物和廉价的碘化物可在一个反应​​釜中有效反应，得到结构上多样的5-碘-1,4-取代的1,2,3-三唑。
• A highly efficient copper(i) catalyst for the 1,3-dipolar cycloaddition of azides with terminal and 1-iodoalkynes in water: regioselective synthesis of 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Joaquín García-Álvarez、Josefina Díez、José Gimeno

  DOI：10.1039/c0gc00342e

  日期：——

  A new water soluble Cu(I) complex that exhibits a versatile and high catalytic activity in the Huisgen cycloadditions of azides and terminal alkynes in aqueous media under mild conditions is the first well-defined Cu(I) catalyst that is active with 1-iodoalkynes in water under aerobic conditions.

  一种新的水溶性Cu(I)配合物在温和条件下的水相中，对叠氮化物和端炔的Huisgen环加成反应表现出多样化和高催化活性。这是首个在有氧条件下，对1-碘炔在水中活跃的明确定义的Cu(I)催化剂。