(S)-N,N-diallyl-3-hydroxy-5-methylhexanethioamide | 1203599-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: (S)-N,N-diallyl-3-hydroxy-5-methylhexanethioamide
• CAS: 1203599-70-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NOS
• 分子量: 241.398
• InChiKey: CCXWIAAIKLUETH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallylthioacetamide 、 异戊醛 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 lithium 2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-olate 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以90%的产率得到(S)-N,N-diallyl-3-hydroxy-5-methylhexanethioamide
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺的直接催化不对称羟醛反应：1,3-多元醇的立体控制合成

  摘要：

  硫代酰胺与包含 (R,R)-Ph-BPE/[Cu(CH(3)CN)(4)]PF(6)/LiOAr 的软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化体系的直接催化不对称羟醛反应被描述。硫代酰胺的高度化学选择性去质子活化允许 α-非支化脂肪醛的直接羟醛反应，这些醛对自缩合敏感。硫代酰胺官能团的轻松还原和催化剂控制的第二醛醇反应以高度立体选择性的方式提供 1,3-二醇。

  DOI：

  10.1021/ja909758e