Methanone,[5-[[5-(4-bromobenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl](2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl][4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]- | 546103-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanone,[5-[[5-(4-bromobenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl](2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl][4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]-
• 英文别名: 1-(4-bromobenzoyl)-5-mesityl-9-{4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzoyl}dipyrromethane
• CAS: 546103-65-5
• 化学式: C₃₇H₃₅BrN₂O₂Si
• 分子量: 647.687
• InChiKey: ZWCOCIJWOKDGQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  729.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanone,[5-[[5-(4-bromobenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl](2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl][4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 {5-[{5-[(4-Bromo-phenyl)-hydroxy-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-(4-trimethylsilanylethynyl-phenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of light-harvesting rods for intrinsic rectification of the migration of excited-state energy and ground-state holesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H and 13C NMR spectra for all new porphyrin precursors; 1H NMR and LD-MS spectra for all new porphyrins and porphyrin arrays (LD-MS only for deprotected arrays 12′ and 14′, and pentad 18); analytical SEC data for all porphyrin arrays. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b1/b108168c/

  摘要：

  我们介绍了用于固态太阳能电池的终极应用的分子材料的设计。这些分子材料是具有特定长度的半刚性寡聚棒，其骨架中含有金属卟啉，一端带有羧基以附着于表面。这些棒设计用于吸收可见光，然后在棒的长度上沿着相反方向进行激发态能量传递和基态空穴传递。多卟啉阵列的合理合成依赖于以高效且受控的方式连接卟啉构建块。已经合成了几种带有溴苯基、碘苯基、三甲基硅乙炔基苯基和/或乙炔基苯基的卟啉构建块，用于在无铜Sonogashira反应中使用Pd2(dba)3和P(o-tol)3。在等摩尔量的碘卟啉和溴卟啉与乙炔基卟啉的竞争实验中，碘+乙炔偶联在低量（35°C）或无法检测量（22°C）下，而溴+乙炔偶联未发生。在更高温度（50°C或80°C）下，使用相同的无铜Sonogashira反应条件实现了溴卟啉与乙炔基卟啉的高效偶联。这些发现允许使用带有碘和溴合成柄的底物实现连续偶联反应。因此，通过最终的汇聚偶联反应合成具有溴取代的双体（或三体）和乙炔基取代的双体的基于卟啉的四体（或五体）。通过连续的碘+乙炔偶联反应制备了卟啉三体。三体、四体和五体各自由一个末端带有羧基（用于表面附着）和两个五氟苯基的镁卟啉组成；每个阵列中的其余卟啉作为锌螯合物存在。基准卟啉的电化学表征显示了阵列中空穴跳跃所需的电化学梯度的存在。静态吸收数据显示阵列是弱耦合的，而静态荧光数据显示激发态能量高效流向末端镁卟啉。时间分辨光谱分析得出了THF中的速率常数，分别为ZnMg双体20的(9 ps)−1、Zn2Mg三体13的(15 ps)−1和Zn3Mg四体15的(30 ps)−1，且每次能量流向镁卟啉的量子效率≥99%。这些设计和合成策略应有助于构建基于分子的太阳能电池材料。

  DOI：

  10.1039/b108168c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 1-{4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzoyl}-5-mesityldipyrromethane 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到Methanone,[5-[[5-(4-bromobenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl](2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl][4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]-
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of light-harvesting rods for intrinsic rectification of the migration of excited-state energy and ground-state holesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H and 13C NMR spectra for all new porphyrin precursors; 1H NMR and LD-MS spectra for all new porphyrins and porphyrin arrays (LD-MS only for deprotected arrays 12′ and 14′, and pentad 18); analytical SEC data for all porphyrin arrays. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b1/b108168c/

  摘要：

  我们介绍了用于固态太阳能电池的终极应用的分子材料的设计。这些分子材料是具有特定长度的半刚性寡聚棒，其骨架中含有金属卟啉，一端带有羧基以附着于表面。这些棒设计用于吸收可见光，然后在棒的长度上沿着相反方向进行激发态能量传递和基态空穴传递。多卟啉阵列的合理合成依赖于以高效且受控的方式连接卟啉构建块。已经合成了几种带有溴苯基、碘苯基、三甲基硅乙炔基苯基和/或乙炔基苯基的卟啉构建块，用于在无铜Sonogashira反应中使用Pd2(dba)3和P(o-tol)3。在等摩尔量的碘卟啉和溴卟啉与乙炔基卟啉的竞争实验中，碘+乙炔偶联在低量（35°C）或无法检测量（22°C）下，而溴+乙炔偶联未发生。在更高温度（50°C或80°C）下，使用相同的无铜Sonogashira反应条件实现了溴卟啉与乙炔基卟啉的高效偶联。这些发现允许使用带有碘和溴合成柄的底物实现连续偶联反应。因此，通过最终的汇聚偶联反应合成具有溴取代的双体（或三体）和乙炔基取代的双体的基于卟啉的四体（或五体）。通过连续的碘+乙炔偶联反应制备了卟啉三体。三体、四体和五体各自由一个末端带有羧基（用于表面附着）和两个五氟苯基的镁卟啉组成；每个阵列中的其余卟啉作为锌螯合物存在。基准卟啉的电化学表征显示了阵列中空穴跳跃所需的电化学梯度的存在。静态吸收数据显示阵列是弱耦合的，而静态荧光数据显示激发态能量高效流向末端镁卟啉。时间分辨光谱分析得出了THF中的速率常数，分别为ZnMg双体20的(9 ps)−1、Zn2Mg三体13的(15 ps)−1和Zn3Mg四体15的(30 ps)−1，且每次能量流向镁卟啉的量子效率≥99%。这些设计和合成策略应有助于构建基于分子的太阳能电池材料。

  DOI：

  10.1039/b108168c