methyl (5S)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoate | 1173920-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (5S)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoate
• CAS: 1173920-72-3
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₈
• 分子量: 403.473
• InChiKey: CZFVWIDSZDHTFC-PJGLDBICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α/δ-杂合肽的合成和结构—在Foldamers中获得新型螺旋结构的途径

  摘要：

  折纸肽：通过利用由D-葡萄糖和D-木糖与呋喃糖侧合成的新δ-氨基酸侧链的刚性，从理论和实验上研究了由α/δ-混合肽组成的一类新型折叠剂链（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802078
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,5S)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]- 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到methyl (5S)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  α/δ-杂合肽的合成和结构—在Foldamers中获得新型螺旋结构的途径

  摘要：

  折纸肽：通过利用由D-葡萄糖和D-木糖与呋喃糖侧合成的新δ-氨基酸侧链的刚性，从理论和实验上研究了由α/δ-混合肽组成的一类新型折叠剂链（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802078

文献信息

• Theoretical and Experimental Studies on α/ε-Hybrid Peptides: Design of a 14/12-Helix from Peptides with Alternating (<i>S</i>)-C-Linked Carbo-ε-amino Acid [(<i>S</i>)-ε-Caa_(x)] and <scp>l</scp>-Ala
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Bommagani Shoban Babu、Deepak Chatterjee、Kallaganti V. S. Ramakrishna、Ajit C. Kunwar、Peter Schramm、Hans-Jörg Hofmann

  DOI：10.1021/jo901277a

  日期：2009.9.4

  give novel α/ε-hybrid peptides in 1:1 alternation. Conformational analysis on penta- and hexapeptides by NMR (in CDCl3), CD, and MD studies led to the identification of robust 14/12-mixed helices. This is in agreement with the data from a theoretical conformational analysis on the basis of ab initio MO theory providing a complete overview on all formally possible hydrogen-bonded helix patterns of α/ε-hybrid

  由已知的（S）-δ-Caa制备（S）-C-连接的碳-ε-氨基酸[（S）-ε-Caa （x） ] 。该单体与1- Ala一起使用以1∶1交替产生新的α/ε-杂合肽。通过NMR对五肽和六肽进行构象分析（在CDCl 3中），CD和MD研究导致确定了健壮的14/12混合螺旋。这与基于从头算MO理论的理论构象分析得到的数据相一致，从而提供了具有1：1主链交替的α/ε-杂合肽的所有形式上可能的氢键螺旋图案的完整概述。预计混合的14/12螺旋的“新基序”在真空中最稳定。显然，在具有显着主链长度的氨基酸成分的肽折叠夹中，也可能形成有序的二级结构。因此，α/ε-杂合肽扩展了折叠子的结构域，并允许通过α-氨基酸成分引入所需的功能。