(5S)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoic acid | 1173920-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoic acid
• CAS: 1173920-79-0
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₈
• 分子量: 389.446
• InChiKey: OHXNWYPPVQUWFL-XFZHLKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  112.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoic acid 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α/ε-杂合肽的理论和实验研究：从具有交替的（S）-C连接的碳-ε-氨基酸[（S）-ε-Caa （x） ]和丙氨酸

  摘要：

  由已知的（S）-δ-Caa制备（S）-C-连接的碳-ε-氨基酸[（S）-ε-Caa （x） ] 。该单体与1- Ala一起使用以1∶1交替产生新的α/ε-杂合肽。通过NMR对五肽和六肽进行构象分析（在CDCl 3中），CD和MD研究导致确定了健壮的14/12混合螺旋。这与基于从头算MO理论的理论构象分析得到的数据相一致，从而提供了具有1：1主链交替的α/ε-杂合肽的所有形式上可能的氢键螺旋图案的完整概述。预计混合的14/12螺旋的“新基序”在真空中最稳定。显然，在具有显着主链长度的氨基酸成分的肽折叠夹中，也可能形成有序的二级结构。因此，α/ε-杂合肽扩展了折叠子的结构域，并允许通过α-氨基酸成分引入所需的功能。

  DOI：

  10.1021/jo901277a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(5S)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α/ε-杂合肽的理论和实验研究：从具有交替的（S）-C连接的碳-ε-氨基酸[（S）-ε-Caa （x） ]和丙氨酸

  摘要：

  由已知的（S）-δ-Caa制备（S）-C-连接的碳-ε-氨基酸[（S）-ε-Caa （x） ] 。该单体与1- Ala一起使用以1∶1交替产生新的α/ε-杂合肽。通过NMR对五肽和六肽进行构象分析（在CDCl 3中），CD和MD研究导致确定了健壮的14/12混合螺旋。这与基于从头算MO理论的理论构象分析得到的数据相一致，从而提供了具有1：1主链交替的α/ε-杂合肽的所有形式上可能的氢键螺旋图案的完整概述。预计混合的14/12螺旋的“新基序”在真空中最稳定。显然，在具有显着主链长度的氨基酸成分的肽折叠夹中，也可能形成有序的二级结构。因此，α/ε-杂合肽扩展了折叠子的结构域，并允许通过α-氨基酸成分引入所需的功能。

  DOI：

  10.1021/jo901277a