(E)-2,8-dimethylnon-5-en-4-one | 1243578-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,8-dimethylnon-5-en-4-one
• CAS: 1243578-98-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: WAKCYOJGRWODGF-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,8-dimethylnon-5-en-4-one 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 C₅₃H₆₀O₄P₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.03h， 生成 tert-butyl N-((E,R)-2,8-dimethylnon-5-en-4-yl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  MediPhos 配体的改进合成及其在 Pd 催化的甘氨酸酯对映选择性 N-烯丙基化中的应用

  摘要：

  通过在 Pd 催化的不对称烯丙基胺化中筛选由 9 个 C 2对称手性二膦 (MediPhos) 配体组成的小型文库，鉴定了用于困难底物的单个配体。然后将制备的手性烯丙胺用作合成两种新的脯氨酸衍生二肽类似物的结构单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100748
• 作为产物：
  描述：

  异戊酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 147.5h， 生成 (E)-2,8-dimethylnon-5-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  MediPhos 配体的改进合成及其在 Pd 催化的甘氨酸酯对映选择性 N-烯丙基化中的应用

  摘要：

  通过在 Pd 催化的不对称烯丙基胺化中筛选由 9 个 C 2对称手性二膦 (MediPhos) 配体组成的小型文库，鉴定了用于困难底物的单个配体。然后将制备的手性烯丙胺用作合成两种新的脯氨酸衍生二肽类似物的结构单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100748

文献信息

• N-치환된 3,3-디니트로아제티딘 고에너지 가소제 및 그의 제조방법
  申请人：AGENCY FOR DEFENSE DEVELOPMENT 국방과학연구소(319980058262) BRN ▼314-83-03869

  公开号：KR101496681B1

  公开（公告）日：2015-03-04

  본 발명은 하기 화학식 I과 같은 N-치환된 3,3-디니트로아제티딘을; 고에너지 물질인 3,3-디니트로아제티딘 또는 그의 산성염을 친핵체로 사용하고 α, β-불포화 카보닐 화합물을 기질로 사용한 짝지은 첨가반응을 사용하여 합성한, N-치환된 3,3-디니트로아제티딘 고에너지 가소제 및 그의 제조방법에 관한 것이다. [화학식 I] 상기 화학식 I 중, R1 및 R2는 각각 알킬, 치환된 알킬, 아릴, 치환된 아릴, 아릴알킬, 치환된 아릴알킬, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 치환된 헤테로아릴알킬, 하이드록시, 니트로 및 할로겐이며; 상기 치환된 치환기는 알킬(alkyl), 시클로 알킬(cyclo alkyl), 아릴(aryl), 헤테로아릴(hetero aryl), 알콕시(alkoxy), 티오알킬(thioalkyl), 아미노(amino), 니트로(nitro), 하이드록시(hydroxy) 및 할로겐(halogen) 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상이다.

  该发明涉及N-取代的3,3-二硝基噁唑，其化学式I如下：使用高能量物质3,3-二硝基噁唑或其酸盐作为亲核试剂，使用α，β-不饱和羰基化合物作为有机物，通过配对加成反应合成N-取代的3,3-二硝基噁唑高能量推进剂及其制备方法。在上述化学式I中，R1和R2分别为烷基，取代烷基，芳基，取代芳基，芳基烷基，取代芳基烷基，杂环芳基，取代杂环芳基，杂环芳基烷基，取代杂环芳基烷基，羟基，硝基和卤素。上述取代基包括烷基（alkyl），环烷基（cyclo alkyl），芳基（aryl），杂环芳基（hetero aryl），烷氧基（alkoxy），硫代烷基（thioalkyl），氨基（amino），硝基（nitro），羟基（hydroxy）和卤素（halogen）等组成的组合中选择一个或多个。
• Energetic N-substituted 3, 3-dinitroazetidine plasticizer and preparation method thereof
  申请人：AGENCY FOR DEFENSE DEVELOPMENT

  公开号：US09573894B1

  公开（公告）日：2017-02-21

  N-substituted 3,3-dinitroazetidine, represented by the following Chemical Formula I, as an energetic plasticizer, and a method for preparing the same through a coupling reaction in which the energetic material 3,3-dinitroazetidine or an acid salt thereof serves as a nucleophile for the α,β-unsaturated carbonyl compound as a substrate are provided. wherein R1 and R2 are each independently alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, arylalkyl, substituted arylalkyl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heteroarylalkyl, substituted heteroarylalkyl, hydroxy, nitro, or a halogen atom, wherein the substituent of the substituted radicals is selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, alkoxy, thioalkyl, amino, nitro, hydroxy, a halogen atom, and a combination thereof.

  提供了一种以以下化学式I所代表的N-取代3,3-二硝基氮杂环丙烷作为高能塑化剂的方法，以及通过偶联反应制备它的方法。在该反应中，高能材料3,3-二硝基氮杂环丙烷或其酸盐作为亲核试剂，α,β-不饱和羰基化合物作为底物。 其中，R1和R2各自独立地是烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、芳基烷基、取代芳基烷基、杂环芳基、取代杂环芳基、杂环芳基烷基、取代杂环芳基烷基、羟基、硝基或卤素原子，其中取代基的取代基是从烷基、环烷基、芳基、杂环芳基、烷氧基、硫代烷基、氨基、硝基、羟基、卤素原子和它们的组合中选择的。
• Conversion of Conjugated Enones into Enantiomerically Pure -Hydroxy Ketones or 1,3-Diols - Samarium(II) Bromide Reductions of Protected ,-Dihydroxy Ketones
  作者：Andreas Zörb、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201000279

  日期：2010.9

  Asymmetric dihydroxylations of α,β-unsaturated ketones in the presence of Sharpless' AD mix-β™ delivered α,β-dihydroxy ketones or, if phenylboronic acid was present, the corresponding phenylboronates. The C α ―O bonds of these species were removed at ―78 °C ― in the former case after acetonide formation, in the latter case directly ― in an unprecedented manner, namely by treatment with a suspension

  在 Sharpless 的 AD mix-β™ 存在下，α,β-不饱和酮的不对称二羟基化产生 α,β-二羟基酮，如果存在苯基硼酸，则生成相应的苯基硼酸酯。这些物种的 C α -O 键在 -78 °C 下被去除 - 在前一种情况下是在丙酮化物形成后，在后一种情况下直接 - 以前所未有的方式，即通过用 Sm II 溴化物在 THF/MeOH 中的悬浮液处理. 如果需要，可以还原所得的单羟基酮以得到顺式或反式构型的 1,3-二醇。在 0 °C 下用 Sm II 溴化物一锅还原 α,β-二羟基酮双丙酮化物，产生相同的二醇。当同样处理α,β-二羟基酮苯基硼酸酯时，得到1,3-二醇的苯基硼酸酯。
• ENERGETIC N-SUBSTITUTED 3, 3-DINITROAZETIDINE PLASTICIZER AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：AGENCY FOR DEFENSE DEVELOPMENT

  公开号：US20170066716A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  N-substituted 3,3-dinitroazetidine, represented by the following Chemical Formula I, as an energetic plasticizer, and a method for preparing the same through a coupling reaction in which the energetic material 3, 3-dinitroazetidine or an acid salt thereof serves as a nucleophile for the α, β-unsaturated carbonyl compound as a substrate are provided. wherein R 1 and R 2 are each independently alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, arylalkyl, substituted arylalkyl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heteroarylalkyl, substituted heteroarylalkyl, hydroxy, nitro, or a halogen atom, wherein the substituent of the substituted radicals is selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, alkoxy, thioalkyl, amino, nitro, hydroxy, a halogen atom, and a combination thereof.
• US9573894B1
  申请人：——

  公开号：US9573894B1

  公开（公告）日：2017-02-21