(D)-4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol 1,4,5-(hexabenzyl)trisphosphate | 108268-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (D)-4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol 1,4,5-(hexabenzyl)trisphosphate
• 英文别名: (-)-6-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol 1,4,5-tris(dibenzyl phosphate)；[(3aS,4R,5R,6S,7S,7aR)-4,7-bis[bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy]-6-phenylmethoxyspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl] dibenzyl phosphate
• CAS: 108268-52-6
• 化学式: C₆₁H₆₅O₁₅P₃
• 分子量: 1131.1
• InChiKey: JLCBNSYOXHWRKO-ZETOGPRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (D)-4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol 1,4,5-(hexabenzyl)trisphosphate 生成 hexasodium;[(1R,2S,3R,4S,5S,6R)-2,3,5-trihydroxy-4,6-diphosphonatooxycyclohexyl] phosphate
  参考文献：
  名称：

  VACCA, JOSEPH P.;DESOLMS, S. JANE

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4R,5R)-3-O-benzoyl-4,5-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxycyclohec-1-ene-1-carboxylate 在 sodium periodate 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 (D)-4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol 1,4,5-(hexabenzyl)trisphosphate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate from (-)-quinic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a011

文献信息

• The total synthesis of myo-inositol polyphosphates
  作者：Joseph P. Vacca、S.Jane deSolms、Joel R. Huff、David C. Billington、Raymond Baker、Janusz J. Kulagowski、Ian M. Mawer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89510-7

  日期：1989.1

  Total synthesis of the individual enantiomers of myo-inositol 4-phosphate (), myo-inositol 1,4-bisphosphate () and myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (), together with syntheses of racemic myo-inositol 1,3,4-trisphosphate () and myo-inositol 2,4,5-trisphosphate () are reported. The syntheses feature the use of camphanic acid esters for resolution of protected inositols, and the use of tetrabenzylpyrophosphate

  分别合成肌醇4-磷酸酯（），肌醇1,4-二磷酸（）和肌醇1,4,5-三磷酸（）的各个对映异构体，以及外消旋肌醇1的合成，据报道有3,4-三磷酸（）和肌醇2,4,5-三磷酸（）。合成的特征在于使用樟脑酸酯来拆分受保护的肌醇，以及使用焦磷酸四苄基酯作为多羟基醇的有效磷酸化剂。
• An efficient synthesis of optically active - -inositol 1,4,5-triphosphate
  作者：Yeuk-Chuen Liu、Ching-Shih Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99535-2

  日期：——

  An effective synthesis of --inositol 1,4,5-triphosphate was developed using a chiral inositide precursor which can be prepared via a facile enzymatic or chemical method.

  的有效合成-肌醇-1,4,5-三磷酸酯，使用开发的手性，其可通过容易的酶或化学方法来制备肌醇前体。
• An efficient chemoenzymic access to optically active myo-inositol polyphosphates
  作者：Da-Ming Gou、Yeuk-Chuen Liu、Ching-Shih Chen

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85038-2

  日期：1992.10

  Abstract The 1,4,5-tris-, 1,3,4-tris-, and 1,3,4,5-tetrakis-phosphates of 1 d -myo-inositol have been prepared in their enantiomerically pure forms from the two enantiomers of 1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol. A facile enzymic preparation is also described of these chiral intermediates through enantiospecific deacylation of the corresponding racemic esters.

  摘要从两种对映体中以对映体纯的形式制备了1 d-肌醇的1,4,5-tris-，1,3,4-tris-和1,3,4,5-四-磷酸1,2：5,6-二-O-环己叉基-肌醇的对映体。还描述了通过手性中间体通过相应外消旋酯的对映特异性脱酰作用的简便酶制剂。
• The total synthesis of D- and L-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate
  作者：Joseph P. Vacca、S. Jane DeSolms、Joel R. Huff

  DOI：10.1021/ja00245a059

  日期：1987.5
• Modulation of the Inositol 1,4,5-Trisphosphate Receptor by Inositol Phosphates
  作者：Pei-Jung Lu、Ching-Shih Chen

  DOI：10.1080/10426509608545156

  日期：——