3-(benzenesulfonyl)-1,2,3-tris(4-(N-methylpyridiniumyl))cyclopropene triflate | 133756-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzenesulfonyl)-1,2,3-tris(4-(N-methylpyridiniumyl))cyclopropene triflate
• CAS: 133756-43-1
• 化学式: 3CF₃O₃S*C₂₇H₂₆N₃O₂S
• 分子量: 903.8
• InChiKey: RESUKSQBWHPGSF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  102.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzenesulfonyl)-1,2,3-tris(4-(N-methylpyridiniumyl))cyclopropene triflate 在 sodium naphthalenide 、 2,6-di-tert-butylpyridine hydrohexafluoroantimonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到hexakis(4-(N-methylpyridiniumyl))benzene hexafluoroantimonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tripyridiniumylpropenyl anions from tripyridiniumylcyclopropanes and -cyclopropenes

  摘要：

  The syntheses of three stable, isolatable tripyridiniumylpropenyl anions are described. 1,2,3-Tris(4-(N-methylpyridiniumyl))propenyl anion and 1-(benzenesulfonyl)-1,2,3-tris(4-(N-methylpyridiniumyl))propenyl anion were prepared by treating the corresponding cyclopropane with a base. 1,3-Bis(benzenesulfonyl)-1,2,3-tris(4-(N-methylpyridiniumyl))propenyl anion was prepared by nucleophilic attack of benzenesulfinate anion on 3-(benzenesulfonyl)-1,2,3-tris(4-(N-methylpyridiniumyl))cyclopropene. Reduction of this cyclopropene gave either 1-(benzenesulfonyl)-1,2,3-tris(4-(N-methyl)pyridiniumyl))propenyl anion or hexakis(4-(N-methylpyridiniumyl))benzene depending on the solvent used.

  DOI：

  10.1021/jo00032a044
• 作为产物：
  描述：

  4-((benzenesulfonyl)methyl)pyridine 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸酐 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(benzenesulfonyl)-1,2,3-tris(4-(N-methylpyridiniumyl))cyclopropene triflate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tripyridiniumylpropenyl anions from tripyridiniumylcyclopropanes and -cyclopropenes

  摘要：

  The syntheses of three stable, isolatable tripyridiniumylpropenyl anions are described. 1,2,3-Tris(4-(N-methylpyridiniumyl))propenyl anion and 1-(benzenesulfonyl)-1,2,3-tris(4-(N-methylpyridiniumyl))propenyl anion were prepared by treating the corresponding cyclopropane with a base. 1,3-Bis(benzenesulfonyl)-1,2,3-tris(4-(N-methylpyridiniumyl))propenyl anion was prepared by nucleophilic attack of benzenesulfinate anion on 3-(benzenesulfonyl)-1,2,3-tris(4-(N-methylpyridiniumyl))cyclopropene. Reduction of this cyclopropene gave either 1-(benzenesulfonyl)-1,2,3-tris(4-(N-methyl)pyridiniumyl))propenyl anion or hexakis(4-(N-methylpyridiniumyl))benzene depending on the solvent used.

  DOI：

  10.1021/jo00032a044

文献信息

• Tripyridylcyclopropene derivatives and their conversion to hexapyridylbenzene
  作者：Ronald Breslow、Gerard A. Crispino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74837-4

  日期：1991.1

  1,2,3-tris(4-pyridyl)cyclopropene carrying a 3-benzenesulfonyl group has been synthesized, and other cyclopropenes carrying pyridine and pyridinium rings. Some of these can be converted to hexa(4-pyridyl)benzene and its pyridinium analog.