(2,2-dimethyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)propanedinitrile | 1111088-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (2,2-dimethyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)propanedinitrile
• 英文别名: 3-(dicyanomethylene)-2,2-dimethyl-2,3-dihydroindole；2-(2,2-dimethyl-1H-indol-3-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 1111088-63-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: AOKOOUOVOBHHEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,O-1,3-二乙酰基吲哚 在 吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (2,2-dimethyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  具有螺旋环支架的血浆丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT）的强效抑制剂。

  摘要：

  随着丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT）是抗疟药的可治疗靶点的发现，这项研究的目的是在叶酸生物合成周期中设计该关键酶的新型抑制剂。本文报道了19种基于2-吲哚满酮或二氢茚骨架的新颖螺环配体，并具有吡唑并吡喃核心。测量了对恶性疟原虫（Pf）SHMT（14–76 n m）的强目标亲和力和低纳摩尔范围（165–334 n m）的细胞效能，以及对人胞质SHMT1（h SHMT1）的有趣选择性。间日疟原虫的四个共晶体结构（Pv）SHMT在2.2–2.4Å的分辨率下进行了分析，揭示了乙烯基氰胺对于将配体锚定在活性位点中的关键作用。分子中的螺环基序使吡唑并吡喃核心具有比以前的非螺环类似物更大的弯曲构象。最后，讨论了受体结合的配体的螺内酰胺环的溶剂化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800053

文献信息

• Synthesis and physical properties of various organic dyes derived from a single core skeleton, 1,2-dihydroindol-3-one
  作者：Shoji Matsumoto、Daisuke Samata、Motohiro Akazome、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.098

  日期：2009.1

  Various organic dyes were synthesized from 1,2-dihydroindol-3-one analogue via Robinson ring annulation, which proceeded efficiently using DBU as a base to give the pi-expanded compounds. These compounds exhibited longer Stokes shifts (over 100 nm) than the 1,2-dihydroindol-3-ones (50-80 nm). Emission peaks of the obtained materials covered the 440-640 nm range. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.