(2E,8E)-(4R,5S,6R,7S)-7-Benzyloxy-5,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-deca-2,8-dienoic acid ethyl ester | 182411-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,8E)-(4R,5S,6R,7S)-7-Benzyloxy-5,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-deca-2,8-dienoic acid ethyl ester
• CAS: 182411-44-5
• 化学式: C₃₉H₆₂O₈Si₂
• 分子量: 715.087
• InChiKey: NOLNWFLRZLQUJV-YZPQWYJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.61
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,8E)-(4R,5S,6R,7S)-7-Benzyloxy-5,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-deca-2,8-dienoic acid ethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到(E)-3-[(2R,3S,4R,5S,6S)-5-Benzyloxy-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素BC环部分的两种对映体的合成

  摘要：

  西瓜毒素的BC环部分骨架的两个对映异构体均由D-半乳糖合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00700-4
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S,5R,6S,7R)-4-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-7-O-(p-methoxybenzyl)-1-O-tetrahydropyranyloct-2-ene-1,4,5,6,7,8-hexaol 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 PTS*H₂O 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2E,8E)-(4R,5S,6R,7S)-7-Benzyloxy-5,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-deca-2,8-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素BC环部分的两种对映体的合成

  摘要：

  西瓜毒素的BC环部分骨架的两个对映异构体均由D-半乳糖合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00700-4