3-苄基-2-甲基咪唑-4-甲醛 | 39269-74-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-苄基-2-甲基咪唑-4-甲醛
• 英文名称: 1-benzyl-2-methyl-1H-imidazole-carbaldehyde
• 英文别名: 1-benzyl-2-methyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde；1-Benzyl-2-methylimidazol-5-carboxaldehyd；3-benzyl-2-methyl-3H-imidazole-4-carbaldehyde；1-benzyl-5-formyl-2-methylimidazole；3-benzyl-2-methylimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 39269-74-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: OYWXYRRKTGPYJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  124-128 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-2-甲基咪唑-4-甲醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(3-benzyl-2-methyl-3H-imidazol-4-yl)-3-[1,3]dioxolan-2-yl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazoles from preformed imidazoles. Novel approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00960a012
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-苄基-2-甲基咪唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  作为钾竞争性酸阻滞剂 (P-CAB) 替戈拉赞的生产工艺开发

  摘要：

  替戈拉赞是一种选择性钾竞争性酸阻滞剂，于 2018 年在韩国获批用于治疗胃食管反流病 (GERD)、糜烂性食管炎 (EE) 和非糜烂性反流病 (NERD)。替戈拉赞含有 4,6-二取代的 1 H-苯并[ d ]咪唑核心和手性苯并二氢吡喃醇部分，其复杂性使其成为商业规模制备的具有挑战性的分子。开发了关键中间体的高效且经济的路线以及大大改进的替戈拉赞的最终方案。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00005

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：CJ HEALTHCARE CORP

  公开号：WO2015005615A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention provides a method for preparing a compound with a benzimidazole structure with an excellent yield using a low-cost starting material, not requiring an additional separation process, or not using a dangerous reagent during the manufacturing process. Furthermore, the present invention also provides an intermediate and a final product produced by the preparing method.

  本发明提供了一种利用低成本起始物质制备带有苯并咪唑结构的化合物的方法，其产率优异，无需额外的分离过程，也不在制造过程中使用危险试剂。此外，本发明还提供了由该制备方法产生的中间体和最终产物。
• Imidazolo-5-YL-2anilino-pyrimidines as agents for the inhibition of the cell proliffration
  申请人：——

  公开号：US20040014776A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Compounds of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , p, q, and n are as defined within and a pharmaceutically acceptable salts and in vivo hydrolysable esters are described. Also described are processes for their preparation and their use as medicaments, particularly medicaments for producing a cell cycle inhibitory (anti-cell-proliferation) effect in a warm-blooded animal, such as man.

  该公式化合物（I）：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、p、q和n的定义如下，并描述了其药用盐和体内可水解酯。还描述了它们的制备过程以及它们作为药物的用途，特别是作为用于在温血动物（如人）中产生细胞周期抑制（抗细胞增殖）作用的药物。
• 一种苯并咪唑类药物中间体的生产工艺
  申请人：苏州诚和医药化学有限公司

  公开号：CN114213337A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本申请涉及化学制药的领域，具体涉及一种苯并咪唑类药物中间体的生产工艺，采用多步合成法，以氯乙酯和已经为初步合成原料合成中间体1，在此基础上通过与苄胺反应合成中间体2，继续与三乙胺、2‑溴丙二醛合成反应制备得到中间体3，中间体3在氮气环境下与乙醇钠以及琥珀酸二乙酯反应制得中间体4，中间体4与乙腈以及乙酸酐反应合成得到关键中间体A。本申请提出的反应路线，反应条件温和，工艺简单并且各反应步骤多为常规反应，可以有效降低制备成本，提高产率。
• Imidazolo-5-yl-2-anilino-pyrimidines as agents for the inhibition of the cell proliferation
  申请人：Breault Anne Gloria

  公开号：US20060004033A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Compounds of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , p, q, and n are as defined within and a pharmaceutically acceptable salts and in vivo hydrolysable esters are described. Also described are processes for their preparation and their use as medicaments, particularly medicaments for producing a cell cycle inhibitory (anti-cell-proliferation) effect in a warm-blooded animal, such as man.

  式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、p、q和n的定义如内部所述，并且所述化合物的药学上可接受的盐和体内可水解的酯被描述。还描述了它们的制备过程以及它们作为药物的用途，特别是作为在温血动物（如人）中产生细胞周期抑制（抗细胞增殖）效应的药物。
• Imidazolo-5-YL-2-anilino-pyrimidines as agents for the inhibition of the cell proliferation
  申请人：Breault Gloria Anne

  公开号：US06969714B2

  公开（公告）日：2005-11-29

  Compounds of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , p, q, and n are as defined within and a pharmaceutically acceptable salts and in vivo hydrolysable esters are described. Also described are processes for their preparation and their use as medicaments, particularly medicaments for producing a cell cycle inhibitory (anti-cell-proliferation) effect in a warm-blooded animal, such as man.

  该式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、p、q和n的定义如内部所述，并描述了其药学上可接受的盐和体内可水解的酯。还描述了它们的制备过程以及它们作为药物的用途，特别是作为制造细胞周期抑制（抗细胞增殖）效应的药物，用于温血动物，例如人类。