(4R)-6-formyl-2,2-dimethyl-(3at,11at)-3a,4,5,6,11,11a-hexahydro-4r,11c-epioxido-[1,3]dioxolo[4,5-f]imidazo[1,5-a][1,3]diazocine-7-carboxylic acid acetylamide | 60029-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-6-formyl-2,2-dimethyl-(3at,11at)-3a,4,5,6,11,11a-hexahydro-4r,11c-epioxido-[1,3]dioxolo[4,5-f]imidazo[1,5-a][1,3]diazocine-7-carboxylic acid acetylamide
• CAS: 60029-14-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₆
• 分子量: 350.331
• InChiKey: BNCSUBPOXGRMJW-IDTAVKCVSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-di-O-isopropylidene-5',N3-anhydro-5'-deoxyadenosine 、 乙酸酐 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R)-6-formyl-2,2-dimethyl-(3at,11at)-3a,4,5,6,11,11a-hexahydro-4r,11c-epioxido-[1,3]dioxolo[4,5-f]imidazo[1,5-a][1,3]diazocine-7-carboxylic acid acetylamide
  参考文献：
  名称：

  4'-取代的核苷。2. 核苷类抗生素 nucleocidin 的合成

  摘要：

  氟化碘加成 N6,N6-dibenzoyl-9-(5-deoxy-2,3-O-isopropy~idene-~-D-er~f~ro-pent-4-enofuranosyl)adenine (9) 导致与 PD-呋喃核糖基 (10) 和 aL-lyxofuranosyl (11) 构型形成相应的 5'-脱氧-4'-氟-5'-碘核苷。5'-碘功能的亲核置换非常困难，但可以用叠氮离子完成，得到 5'-叠氮-4'-氟核苷 (18, Ma)。叠氮化物光解，然后温和水解和硼氢化物还原得到相应的 4'-氟代核苷 (20, 2Oa)，通过中间体 5'-O-三丁基锡 (21, 21a) 将其转化为其氨磺酰酯 (22, 22a) , R = SnBuj ) 导数。在去除保护基团后，分离出核苷抗生素亲核素 (1) 及其 cu-L-lyxofuranosyl 差向异构体 1a。研究了将 10 和 11 中的 5'-碘官能团转化为羟基对应物

  DOI：

  10.1021/ja00427a049