(E)-diethyl hex-2-en-1-ylphosphonate | 73881-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-diethyl hex-2-en-1-ylphosphonate
• 英文别名: diethyl (E)-2-hexene-1-phosphonate；Diethyl-(E)-2-hexenylphosphonat；Diethyl 2-hexenylphosphonate；(E)-1-diethoxyphosphorylhex-2-ene
• CAS: 73881-08-0
• 化学式: C₁₀H₂₁O₃P
• 分子量: 220.249
• InChiKey: OSKFELZEKFJCRX-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl hex-2-en-1-ylphosphonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (7E)-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)-7-dodecene
  参考文献：
  名称：

  信息素，XXVIII。立体定向合成（E）-烯烃共聚物Schmetterlingspheromone

  摘要：

  Es wird eine Allgemeine立体选择性合成（E）-单链烯键式信息素和链烯酮二乙基膦酸酯和烯丙基二乙基膦酸酯和纳米二烯化锂。

  DOI：

  10.1002/cber.19801130330
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-hexene 、 亚磷酸三乙酯 反应 20.0h， 以77%的产率得到(E)-diethyl hex-2-en-1-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  信息素，XXVIII。立体定向合成（E）-烯烃共聚物Schmetterlingspheromone

  摘要：

  Es wird eine Allgemeine立体选择性合成（E）-单链烯键式信息素和链烯酮二乙基膦酸酯和烯丙基二乙基膦酸酯和纳米二烯化锂。

  DOI：

  10.1002/cber.19801130330

文献信息

• Alcohol-based Michaelis–Arbuzov reaction: an efficient and environmentally-benign method for C–P(O) bond formation
  作者：Xiantao Ma、Qing Xu、Huan Li、Chenliang Su、Lei Yu、Xu Zhang、Hongen Cao、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c8gc00931g

  日期：——

  The famous Michaelis–Arbuzov reaction is extensively used both in the laboratory and industry to manufacture tons of widely-used organophosphoryl compounds every year. However, this method and the modified Michaelis–Arbuzov reactions developed recently still have some limitations. We now report a new alcohol-version of the Michaelis–Arbuzov reaction that can provide an efficient and environmentally-benign

  著名的米利斯-阿尔布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应每年在实验室和工业中得到广泛使用，以生产数吨广泛使用的有机磷酰基化合物。但是，该方法和最近开发的改进的Michaelis-Arbuzov反应仍然存在一些局限性。现在，我们报告迈克尔斯-阿布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应的一种新的酒精转化形式，它可以提供一种有效且对环境有益的方法来解决已知的迈克尔斯-阿布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应的问题。即，使用正丁基4，各种各样的醇可以容易地与亚磷酸酯，亚膦酸酯和次膦酸酯反应，生成所有三种磷酰基化合物（膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦）。NI催化的高效C–P（O）键形成反应。这种通用方法也可以轻松按比例放大，并在一锅中用于进一步的合成转化。
• 烷基亚膦酸二酯化合物或烷基次膦酸酯化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN106543221A

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明公开了烷基亚膦酸二酯化合物或烷基次膦酸酯化合物的合成方法，该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烷基化试剂，使用廉价易得的碘盐为催化剂，无需溶剂，经反应可选择性地直接得到烷基亚膦酸二酯化合物。该反应方法简单，条件温和、无需有机溶剂、易于操作。本方法对反应条件的要求较低，可利用苄基型、烯丙基型和脂肪型等各种类型的醇为烷基化试剂，实现不同类型取代的烷基亚膦酸二酯的合成，还可以进一步扩展到取代亚膦酸二酯与醇的反应合成烷基次膦酸酯化合物。
• Janecki, Tomasz; Kuś, Andrzej; Krawczyk, Henryk, Synlett, 2000, # 5, p. 611 - 614
  作者：Janecki, Tomasz、Kuś, Andrzej、Krawczyk, Henryk、Błaszczyk, Edyta

  DOI：——

  日期：——
• Sturtz, Georges; Pondaven-Raphalen, Annick, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 5, p. 2512 - 2523
  作者：Sturtz, Georges、Pondaven-Raphalen, Annick

  DOI：——

  日期：——
• STURTZ G.; PONDAVEN-RAPHALEN A., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 5, 175, J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1980, 25+
  作者：STURTZ G.、 PONDAVEN-RAPHALEN A.

  DOI：——

  日期：——