1,2-双(3-甲基苯基)乙烷-1,2-二醇 | 24133-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(3-甲基苯基)乙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 1,2-di-m-tolylethane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-bis(3-methylphenyl)-1,2-ethanediol；3,3'-Dimethyl-α,α'-dihydroxybibenzyl；1,2-bis(3-methylphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 24133-60-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: IDWIBXPQAIXDAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  400.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(3-甲基苯基)乙烷-1,2-二醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 3,3'-dimethylbenzil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ferrocene Derivatives with Planar Chirality via Palladium-Catalyzed Enantioselective C–H Bond Activation

  摘要：

  The first catalytic and enantioselective C-H direct acylation of ferrocene derivative has been developed A series of 2-acyl-1-dimethylaminomethylferrocenes with planar chirality were provided under highly efficient and concise one-pot condition with up to 85% yield and 98% ee. The products obtained could be easily converted to various chiral ligands via diverse trans formations.

  DOI：

  10.1021/ol502509f
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 水 、 potassium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 1,2-双(3-甲基苯基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  利用羟基石墨碳氮化物光催化从水中提取氢原子进行氢偶联反应

  摘要：

  使用水作为氢供体对于氢原子转移反应非常具有挑战性。与gCN相比，表面羟基化石墨氮化碳（gCN−OH）在可见光照射下表现出水中H−O键的活化，从而使水成为氢供体，进行涉及氢原子转移（HAT）步骤和水氧化成H 2 O 2 。

  DOI：

  10.1002/anie.202204256

文献信息

• Novel and efficient Ni-mediated pinacol coupling of carbonyl compounds
  作者：Lei Shi、Chun-An Fan、Yong-Qiang Tu、Min Wang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.073

  日期：2004.3

  It was firstly found that the Rieke Ni generated in situ was able to promote the pinacol coupling of various carbonyls efficiently. Based on this information, another catalytically effective, cheaper and more convenient NiCl2(Cat.)/Mg/TMSCl system was designed and developed further successfully. The interesting single-electron transfer (SET) mechanisms for the coupling reactions were proposed. Additionally

  首先发现原位生成的Rieke Ni能够有效地促进各种羰基的频哪醇偶联。基于此信息，设计并成功开发了另一种具有催化作用，更便宜，更方便的NiCl 2（Cat。）/ Mg / TMSCl系统。提出了有趣的偶联反应单电子转移（SET）机理。另外，还根据提出的机理解释了dl /内消旋非对映选择性和一些累加效应。
• Application of coumarin dyes for organic photoredox catalysis
  作者：Andrea Gualandi、Giacomo Rodeghiero、Emanuele Della Rocca、Francesco Bertoni、Marianna Marchini、Rossana Perciaccante、Thomas Paul Jansen、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c8cc04048f

  日期：——

  Here we report the application of readily prepared and available coumarin dyes for photoredox catalysis, which are able to mimic powerful reductant [Ir(III)] complexes. Coumarin derivatives 9 and 10 were employed as photoreductants in pinacol coupling and in other reactions, in the presence of Et3N as a sacrificial reducing agent. As the electronic, photophysical, and steric properties of coumarins

  在这里，我们报告易于制备和可用的香豆素染料在光氧化还原催化中的应用，它们能够模拟强大的还原剂[Ir（III）]配合物。在Et 3 N作为牺牲还原剂的情况下，香豆素衍生物9和10在频哪醇偶联和其他反应中用作光还原剂。由于香豆素的电子，光物理和空间性质可以改变，因此可以预测对几类光氧化还原反应的广泛适用性。
• Effect of Fluoride Salts on Metal-Mediated Reactions. Aluminum/Fluoride Salt-Mediated Reduction and Pinacol Coupling of Carbonyl Compounds in Aqueous Media
  作者：Lian-Hai Li、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/ol0000399

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] Metal fluoride salts were found to activate aluminum in water to react with carbonyl compounds to give the pinacol coupling products and/or the reduced alchohols. The metal ion of the fluoride salt was found to play a role in controlling the chemoselectivity and stereoselectivity of the reaction.

  [配方：见正文]发现金属氟化物盐可活化水中的铝，使其与羰基化合物反应，生成频哪醇偶联产物和/或还原的醇。发现氟化物盐的金属离子在控制反应的化学选择性和立体选择性中起作用。
• 一种喹喔啉杂环衍生物的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN111116496B

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明公开了一种喹喔啉杂环衍生物的合成方法，其步骤为：在水溶性碱作用下，邻硝基苯胺化合物与邻二醇化合物通过分子间氧化还原反应和缩合环化反应一步制备喹喔啉杂环衍生物。该方法无需使用昂贵的过渡金属催化剂及配体，而是使用水溶性碱为促进剂，该碱可通过水洗方式除去，因而产物无过渡金属残留，产物分离容易，回收率高且方法条件简单、易于操作、对设备要求较低，水溶性碱为促进剂，唯一副产物为水，原子经济型高，具有良好的研究和工业应用前景。
• REDUCTIVE COUPLING OF AROMATIC ALDEHYDES BY OCTACARBONYL DIFERRATE
  作者：Keiji Ito、Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1980.1141

  日期：1980.9.5

  The reaction of aromatic aldehydes with Fe(CO)5 or Fe3(Co)12 in pyridine gives the corresponding 1,2-diaryl-1,2-ethanediols as major products in good yields. A reactive species of this reaction is octacarbonyl diferrate [Fe2(CO)8]2−.

  芳香醛与 Fe(CO)5 或 Fe3(Co)12 在吡啶中的反应以良好的收率得到相应的 1,2-二芳基-1,2-乙二醇作为主要产物。该反应的活性物质是八羰基二铁酸酯[Fe2(CO)8]2-。