methyl 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenylcyclopent-1-enecarboxylate | 1356460-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenylcyclopent-1-enecarboxylate
• 英文别名: methyl 4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 1356460-20-2
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄
• 分子量: 347.37
• InChiKey: QDEFZIDJWWRJQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-dimethyl 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenyl-2-((triisopropylsilyl)oxy)cyclopentane-1,1-dicarboxylate 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到methyl 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenylcyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷的催化[3 + 2]环化法用于环戊胺的对映体合成

  摘要：

  也使用氮气：报道了氨基环丙烷与烯醇醚的第一个催化[3 + 2]环化反应（见方案； Phth =邻苯二甲酰）。该反应与易于获得的邻苯二甲酰亚胺基环丙烷一起使用5 mol％的SnCl 4进行了接近定量的产率。通常以高的非对映选择性和对映体特异性获得生物活性化合物中经常存在的多取代环戊胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201106255