(3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl)(4-fluorophenyl)methanone | 51477-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl)(4-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: (4-fluorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl-methanone；(4-fluorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-2-oxiranylmethanone；(4-florophenyl)-3-(chlorophenyl)oxiran-2-ylmethanone；[3-(4-chloro-phenyl)-oxiranyl]-(4-fluoro-phenyl)-methanone；[3-(4-Chlorophenyl)oxiran-2-yl]-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 51477-13-5
• 化学式: C₁₅H₁₀ClFO₂
• 分子量: 276.695
• InChiKey: YUTOVMZSGATDCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl)(4-fluorophenyl)methanone 在 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下，Selectfluor介导的α，β-环氧酮中C-O和CC键的同时裂解：通往1,2-二酮的途径

  摘要：

  在无过渡金属条件下，Selectfluor介导的α，β-环氧酮中C-O和C-C键的同时裂解已成功实现。该反应以中等至良好的收率得到1,2-二酮化合物，包括在氧化条件下的开环/苯甲酰基重排/ CC键断裂序列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00857
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到(3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl)(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Opening of Chalcone Epoxides with Nitrogen Heterocycles Using Indium(III) Chloride as an Efficient Catalyst

  摘要：

  Indium(III) chloride catalyzes regioselective ring opening of chalcone epoxides with nitrogen heterocycles such as indole, 2-methyl indole, and pyrrole under mild conditions at room temperature to afford 1,3-diaryl-2-hydroxy-3-(1H-3-indolyl/2-pyrrolyl)propan-1-ones in good yields (6088%) within 2050min. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.667291

文献信息

• Mild and Efficient Reductive Deoxygenation of Epoxides to Olefins with Tin(II) Chloride/Sodium Iodide as a Novel Reagent
  作者：Naseem Ahmed、Gulab Pathe

  DOI：10.1055/s-0034-1378821

  日期：——

  times and high yields. A highly efficient and green protocol is reported for the reductive deoxygenation of organic epoxides to olefins using tin(II) chloride/sodium iodide as a novel reagent. The reaction gives an excellent yield (85–96%) in ethanol under reflux within 2–10 minutes, without affecting other functional groups. The advantages of our method are the use of inexpensive reagents, the eco-friendly

  摘要 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。
• 一种苯偶酰类衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104926628B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种苯偶酰类衍生物的合成方法：式I所示的环氧查尔酮类化合物、Selectfluor氧化剂和无机碱加入乙腈和水的混合溶剂中，60‑100℃下搅拌反应4‑8小时，反应结束所得反应液后处理制备得到式II所示的苯偶酰类衍生物。本发明的合成方法具有原料廉价易得、无过渡金属催化，氧源易得且环境友好，反应条件温和，高效合成目标底物且官能团普适性好、操作简便等优点。
• <font>β</font>-Cyclodextrin in Water: Highly Versatile and Green Approach for Biomimetic Regioselective Ring Opening of Chalcone Epoxides with Nitrogen Heterocycles
  作者：Sumit Kumar、Naveen Kumar Konduru、Nishant Verma、Naseem Ahmed

  DOI：10.1080/00397911.2015.1093142

  日期：2015.11.17

  The formation of new C-C bond through highly regioselective ring opening of chalcone epoxides to nitrogen-containing heterocycles has been effectively worked out in impressive yields with heterocyclic nucleophiles such as pyrrole, indole, and 2-methyl indole in the presence of β-cyclodextrin using water as solvent at room temperature within 25–50 min. Water, an environmentally friendly reaction medium

  摘要 使用杂环亲核试剂如吡咯、吲哚和 2-甲基吲哚，在 β-环糊精存在下，通过查耳酮环氧化物高度区域选择性开环形成含氮杂环，形成新的 CC 键已得到有效解决，产率令人印象深刻。水作为溶剂在室温下在 25-50 分钟内。水是一种环境友好的反应介质，首次用于这些杂环亲核试剂与查耳酮环氧化物作为其 β-环糊精配合物的反应，得到 1,3-二芳基-2-羟基-3-(1H-3-吲哚基/2-吡咯基）丙-1-酮（3a-u）。催化剂可以很容易地回收和循环使用多次而不会损失活性。图形概要
• Visible-Light-Promoted Photoredox Syntheses of α,β-Epoxy Ketones from Styrenes and Benzaldehydes under Alkaline Conditions
  作者：Jing Li、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02629

  日期：2015.11.6

  A range of styrenes and benzaldehydes were smoothly combined to form alpha,beta-epoxy ketones under the synergistic actions of photocatalyst Ru(bpy)(3)Cl-2, tert-butyl hydroperoxide (t-BuOOH), cesium carbonate (Cs2CO3), and visible light irradiation. The process likely proceeds through visible-light-enabled photocatalytic generations of acyl radicals as key intermediates.