3-苄基-2-羟基环己-2-烯-1-酮 | 61601-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-苄基-2-羟基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-Benzyl-1,2-cyclohexandion
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 2-hydroxy-3-(phenylmethyl)-；3-benzyl-2-hydroxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 61601-37-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: RZYPIDVJHZSJDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基环己酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-苄基-2-羟基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Zur Herstellung von 4-Fluorenonen?eine intramolekulare Ringschlu�reaktion am Indenylanion

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00903801

文献信息

• Samarium diiodide-promoted intramolecular ketone–ester coupling reaction: novel cyclization and ring expansion pathway
  作者：Kazuki Iwaya、Momoe Nakamura、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01007-9

  日期：2002.7

  2-substituted-1-indanone-2-carboxylates were treated with samarium diiodide (SmI2), ring expansion products such as 3-substituted-1,2-naphthoquinones were isolated. Alcohols were also obtained as the mixture of cis- and trans-isomers of hydroxy and ester substituents. A reaction mechanism involving intramolecular addition of samarium ketyl radicals to ester substituents followed by ring expansion was proposed

  当用二碘化（（SmI 2）处理2-取代的1-茚满酮-2-羧酸乙酯时，分离出诸如3-取代的1,2-萘醌的扩环产物。还获得了羟基和酯取代基的顺式和反式异构体的混合物的醇。提出了一种将mechanism酮基mar分子内加成到酯取代基上，然后进行环扩环的反应机理，以形成一碳均聚物。类似地，使1-取代的2-氧代-1-氧-1-环戊烷甲酸乙酯与SmI 2反应产生3-取代的-2-羟基-2-环己烯酮以及相应的醇。
• NAOSHIMA, YOSHINOBU;OKA, RYOJI;KONDO, HIROKIYO, YUKAGAKU, 1984, 33, N 8, 529-530
  作者：NAOSHIMA, YOSHINOBU、OKA, RYOJI、KONDO, HIROKIYO

  DOI：——

  日期：——