3-苄基-2-羟基环戊烯-2-酮 | 25684-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苄基-2-羟基环戊烯-2-酮
• 中文别名: 3-(2-氯代烯丙基)-苯甲酸
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(benzyl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 3-benzyl-2-hydroxy-cyclopent-2-en-1-one；3-benzyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-one；3-benzyl-2-hydroxycyclopent-2-en-1-one；2-Hydroxy-3-benzylcyclopent-2-en-1-on；2-Hydroxy-3-benzyl-cyclopent-2-enon；3-Benzyl-2-cyclopenten-2-ol-1-on；3-Benzyl-2-hydroxycyclopent-2-enone
• CAS: 25684-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• mdl: MFCD08437138
• 分子量: 188.226
• InChiKey: QDZZKNIAXGCWQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-2-羟基环戊烯-2-酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 重氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氧六环-d8 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 128.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of cyclopentane-1,2-dione: a study with 18O labeled reagents

  摘要：

  The asymmetric oxidation of 3-alkyl-cyclopentane-1,2-diones with the Ti((OPr)-Pr-i)(4)/tartaric ester/t-BuOOH complex, which gives, in a cascade process, highly enantiomerically enriched gamma-lactone acids, was studied by O-18 isotopic labeling in the substrate and in the oxidant. The path of the labeled atoms was followed by C-13 NMR spectroscopy. It was found that the oxidative ring cleavage of 1,2-dione proceeds via a Baeyer-Villiger-type oxidation mechanism. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.036
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-醇 在 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 lithium hydroxide monohydrate 、 1% platinum on charcoal 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 99.33h， 生成 3-苄基-2-羟基环戊烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous platinum catalytic aerobic oxidation of cyclopentane-1,2-diols to cyclopentane-1,2-diones

  摘要：

  A method for the aerobic oxidation of cyclopentane-1,2-diols to the corresponding diketones over a commercial heterogeneous Pt/C catalyst is described. Unsubstituted and 3- or 4-substituted cyclopentane-1,2-diols are oxidized to 1,2-dicarbonyl compounds in good yields under the reported optimized reaction conditions (atmospheric air, 1 mol % of catalyst, 1 equiv of LiOH, aqueous solvents and 60 degrees C temperature). The method is applicable for producing cyclopentane-1,2-diketones in a scalable manner. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.104

文献信息

• Structure Property Relationships of Carboxylic Acid Isosteres
  作者：Pierrik Lassalas、Bryant Gay、Caroline Lasfargeas、Michael J. James、Van Tran、Krishna G. Vijayendran、Kurt R. Brunden、Marisa C. Kozlowski、Craig J. Thomas、Amos B. Smith、Donna M. Huryn、Carlo Ballatore

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01963

  日期：2016.4.14

  physicochemical properties of carboxylic acid isosteres would be desirable to enable more informed decisions of potential replacements to be used for analog design. Herein we report the structure–property relationships (SPR) of 35 phenylpropionic acid derivatives, in which the carboxylic acid moiety is replaced with a series of known isosteres. The data set generated provides an assessment of the relative

  用替代结构或（生物）-等位异构体取代羧酸是药物化学中的经典策略。基本的基本原理是，通过维持对于生物活性至关重要的羧酸特征，但适当地改变其理化性质，可以得到改进的类似物。在这种情况下，需要对羧酸等排物的物理化学性质进行系统的评估，以使对于类似设计的潜在替代品的更明智的决定成为可能。本文中，我们报告了35种苯基丙酸衍生物的结构-性质关系（SPR），其中羧酸部分被一系列已知的等排物取代。生成的数据集提供了对这些替代物与羧酸类似物相比对物理化学性质的相对影响的评估。因此，本研究为如何合理应用羧酸官能团的等排取代物提供了一个框架。
• Reactions of 1,2-Bis(trimethylsilyloxy)cycloalkenes with the Diethyl Acetals of Aldehydes
  作者：Fuye Gao、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo051683+

  日期：2006.1.1

  Lewis acid-mediated reactions of 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene with acetals derived from a variety of aldehydes, followed by treatment with Amberlyst 15 resin in TFA, yielded 1,3-cyclopentanedione products, but reactions with 3,3-dimethyl-1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene led to 1,2-cyclopentanediones. Reactions of 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclopentene gave intermediates that did not undergo

  路易斯酸介导的1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯与衍生自多种醛的缩醛的反应，然后在TFA中用Amberlyst 15树脂处理，得到1,3-环戊二酮产品，但与3,3-二甲基反应-1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯生成1,2-环戊二酮。1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环戊烯的反应生成的中间体在TFA中与Amberlyst 15树脂没有发生骨架重排。
• High yield "one-pot" synthesis of 2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one and related compounds
  作者：George M. Strunz、G. Sankar Lal

  DOI：10.1139/v82-085

  日期：1982.3.1

  A convenient "one-pot" modification of a conventional synthetic route affords 2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one and related compounds in high overall yields.

  对常规合成路线进行方便的“一锅法”修改，以高总产率提供 2-羟基-3-甲基环戊-2-en-1-one 和相关化合物。
• Aerobic cascade oxidation of substituted cyclopentane-1,2-diones using metalloporphyrin catalysts
  作者：Karolin Maljutenko、Victor Borovkov、Dzmitry Kananovich、Ivar Järving、Margus Lopp

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.009

  日期：2018.2

  A method for the aerobic cascade oxidation of cyclopentane-1,2-diones using metal porphyrins as catalysts, yielding hydroxydiacids 2, ketoacid 3 and diketoacids 4 which are the intermediates of important biologically active compounds is reported. This method is operationally simple and can be employed under ambient conditions.

  报道了一种使用金属卟啉作为催化剂的有氧级联环戊烷-1,2-二酮的有氧级联氧化的方法，该方法产生作为重要的生物活性化合物的中间体的羟基二酸2，酮酸3和二酮酸4。该方法操作简单，可以在环境条件下使用。
• Asymmetric synthesis of 4′-C-benzyl-2′,3′-dideoxynucleoside analogues from 3-benzyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-one
  作者：Artur Jõgi、Marit Ilves、Anne Paju、Tõnis Pehk、Tiiu Kailas、Aleksander-Mati Müürisepp、Margus Lopp

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.028

  日期：2008.3

  Both enantiomers of the key intermediate, 2-benzyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid were obtained by asymmetric oxidation of 3 -benzyl-2-hyd roxy-2-cyclopen ten- 1 -one with all ee >= 96%, using the tartaric ester/Ti(OiPr)(4)/t-BuOOH complex, and transformed to the corresponding 4'-substituted nucleoside analogues with up to 61% overall yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.