(R)-3-N-ethoxycarbonyl-N-isopropylamino-1,2-epoxypropane | 98650-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-N-ethoxycarbonyl-N-isopropylamino-1,2-epoxypropane
• 英文别名: ethyl N-[[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]-N-propan-2-ylcarbamate
• CAS: 98650-02-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: YVUIOJDZXXWNRU-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  42.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-N-ethoxycarbonyl-N-isopropylamino-1,2-epoxypropane 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(5S)-5-(羟基甲基)-3-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Biological resolution of racemic 2-oxazolidinones. Part VI. Stereochemical inversion of (R)-5-hydroxymethyl-3-tert-butyl-2-oxazolidinone or (R)-5-hydroxymethyl-3-isopropyl-2-oxazolidinone to the corresponding (S)-isomer.

  摘要：

  (R)-5-羟甲基-3-叔丁基-2-恶唑烷酮（1a）或(R)-5-羟甲基-3-异丙基-2-恶唑烷酮（1b）的立体化学反转，通过关键中间体(R)-3-N-乙氧羰基-N-叔丁基氨基-1,2-环氧丙烷（5a）或(R)-3-N-乙氧羰基-N-异丙基氨基-1,2-环氧丙烷（5b），以高对映体过量成功转化为相应的(S)-异构体。因此，分别从相应的(R)-异构体（1a；99% e.e.，1b；95% e.e.）得到了(S)-1a（99% e.e.）或(S)-1b（97% e.e.）。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.49.1669
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-(羟基甲基)-3-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-3-N-ethoxycarbonyl-N-isopropylamino-1,2-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  Biological resolution of racemic 2-oxazolidinones. Part VI. Stereochemical inversion of (R)-5-hydroxymethyl-3-tert-butyl-2-oxazolidinone or (R)-5-hydroxymethyl-3-isopropyl-2-oxazolidinone to the corresponding (S)-isomer.

  摘要：

  (R)-5-羟甲基-3-叔丁基-2-恶唑烷酮（1a）或(R)-5-羟甲基-3-异丙基-2-恶唑烷酮（1b）的立体化学反转，通过关键中间体(R)-3-N-乙氧羰基-N-叔丁基氨基-1,2-环氧丙烷（5a）或(R)-3-N-乙氧羰基-N-异丙基氨基-1,2-环氧丙烷（5b），以高对映体过量成功转化为相应的(S)-异构体。因此，分别从相应的(R)-异构体（1a；99% e.e.，1b；95% e.e.）得到了(S)-1a（99% e.e.）或(S)-1b（97% e.e.）。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.49.1669

文献信息

• KAN, KAZUNORI;MIYAMA, AKIMASA;HAMAGUCHI, SHIGEKI;OHASHI, TAKEHISA;WATANAB+, AGR. AND BIOL. CHEM., 1985, 49, N 6, 1669-1674
  作者：KAN, KAZUNORI、MIYAMA, AKIMASA、HAMAGUCHI, SHIGEKI、OHASHI, TAKEHISA、WATANAB+

  DOI：——

  日期：——