(+)-(4S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-pentynyl)-azetidine-2,3-dione | 276244-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(4S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-pentynyl)-azetidine-2,3-dione
• 英文别名: (+)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-pentynyl)-azetidine-2,3-dione；(4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-pent-4-ynylazetidine-2,3-dione
• CAS: 276244-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: VPKRFINHZIMAAJ-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烯酮 、 (+)-(4S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-pentynyl)-azetidine-2,3-dione 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以54%的产率得到(3R,4S)-3-(1-acetylvinyl)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-(4-pentynyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  直接通过Baylis-Hillman或溴代烯丙基化反应不对称地进入高度官能化的3-取代的3-羟基-β-内酰胺类化合物

  摘要：

  DABCO促进了各种活化的乙烯基系统（包括2-环戊烯-1-酮）与对映体纯的氮杂环丁烷2,3-二酮1的反应，得到了相应的光学纯的Baylis-Hillman加合物2，而没有可检测的差向异构化。然而，α-酮内酰胺1与but-3-yn-2-one的反应不那么成功，从而以低收率得到了相应的β-卤代Baylis-Hillman加合物。在水介质中研究了金属介导的2，3-二溴丙烯与氮杂环丁烷-2，3-二酮1之间的溴代烯丙基化反应。令人惊讶地，铟不能促进α-酮内酰胺1的溴代烯丙基化反应，但是Sn-Hf 4 Cl促进了酮1的溴代烯丙基化。高效地进行了操作，以得到作为单一非对映异构体的溴高烯丙基醇5。在此基础上，开发了用于潜在生物活性的3个取代的3-羟基-β-内酰胺部分的不对称合成的简单快速的方法。

  DOI：

  10.1021/jo035472l
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3R,4S)-3-acetoxy-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-pentynyl)-2-azetidinone 在 草酰氯 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (+)-(4S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-pentynyl)-azetidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Metal-Promoted Allylation, Propargylation, or Allenylation of Azetidine-2,3-diones in Aqueous and Anhydrous Media. Application to the Asymmetric Synthesis of Densely Functionalized 3-Substituted 3-Hydroxy-β-lactams

  摘要：

  Metal-mediated carbonyl allylation, allenylation, and propargylation of optically pure azetidine-2,3-diones were investigated in both anhydrous and aqueous environments. Different metals promoters showed varied regioselectivities on product formation during allenylation/propargylation reactions of the keto-beta -lactams. The stereochemistry of the new C3-substituted C3-hydroxy quaternary center was controlled by placing a chiral auxiliary at C4. In this way, the coupling of azetidine-2,3-diones with a variety of propenyl-, propynyl-, and allenylmetal reagents offers a convenient asymmetric entry to potentially bioactive 3-substituted 3-hydroxy-beta -lactams.

  DOI：

  10.1021/jo015704l

文献信息

• Regio- and Stereocontrolled Metal-Mediated Carbonyl Propargylation or Allenylation of Enantiomerically Pure Azetidine-2,3-diones:  Synthesis of Highly Functionalized 3-Substituted 3-Hydroxy-β-lactams
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo

  DOI：10.1021/ol005736f

  日期：2000.5.1

  Regio and stereocontrolled metal-mediated Barbier-type reactions of azetidine-2,3-diones with differently substituted propargyl bromides offer an efficient asymmetric entry to densely functionalized 3-propargyl- (or allenyl-) substituted 3-hydroxy-beta-lactams.