(S,E)-14-(4-methoxybenzyloxy)-13-(methoxymethoxy)tetradec-11-en-1-ol | 1383371-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-14-(4-methoxybenzyloxy)-13-(methoxymethoxy)tetradec-11-en-1-ol
• 英文别名: (E,13S)-13-(methoxymethoxy)-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]tetradec-11-en-1-ol
• CAS: 1383371-23-0
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅
• 分子量: 408.579
• InChiKey: ORFNYCMQRXHRNC-CWSBKQHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-14-(4-methoxybenzyloxy)-13-(methoxymethoxy)tetradec-11-en-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [(E,13S)-13-(methoxymethoxy)-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]tetradec-11-enyl]-triphenylphosphanium;iodide
  参考文献：
  名称：

  An organocatalytic enantioselective synthesis of (+)-duryne

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of the potent anticancer agent (+)-duryne was achieved by the use of a one-pot organocatalyzed hydroxylation/Ohira-Bestmann and Grubbs cross-metathesis/selective cis-Wittig reaction. This new approach is envisioned to facilitate the synthesis of every representative member of the family. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.004
• 作为产物：
  描述：

  (12-bromododecyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S,Z)-14-(4-methoxybenzyloxy)-13-(methoxymethoxy)tetradec-11-en-1-ol 、 (S,E)-14-(4-methoxybenzyloxy)-13-(methoxymethoxy)tetradec-11-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An organocatalytic enantioselective synthesis of (+)-duryne

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of the potent anticancer agent (+)-duryne was achieved by the use of a one-pot organocatalyzed hydroxylation/Ohira-Bestmann and Grubbs cross-metathesis/selective cis-Wittig reaction. This new approach is envisioned to facilitate the synthesis of every representative member of the family. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.004