octyl 6-O-<2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-7-deoxy-α-D-glycero-D-gluco-heptopyranoside | 115722-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 6-O-<2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-7-deoxy-α-D-glycero-D-gluco-heptopyranoside
• 英文别名: GlcNAc(b1-2)Man(a1-6)7-deoxy-D-gro-D-glcHept(b)-O-octyl；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(1R)-1-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-octoxyoxan-2-yl]ethoxy]oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 115722-85-5
• 化学式: C₂₉H₅₃NO₁₆
• 分子量: 671.737
• InChiKey: YUHZDWRSXOSALB-JXVIBUEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 6-O-<2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-7-deoxy-α-D-glycero-D-gluco-heptopyranoside 在 苄胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以84.5%的产率得到6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinyl-β-D-glucopyranosyluronate)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  肝素与抗凝血酶III的结合：3-硫酸化的2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖残基起关键作用的化学证明。

  摘要：

  首先将已知的（丙-1-烯基2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸甲酯转化为甲基（丙-1-烯基2,3-二-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-D-葡萄糖-吡喃葡萄糖苷 酸水解，然后用（溴亚甲基）-二甲基溴化铵处理，得到（2,3-二-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴）甲基脲酸酯。该溴化物与1，6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖缩合，得到1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（甲基2,3-二-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-β-D-吡喃葡萄糖。醋解，然后进行选择性异头端O-脱乙酰化，并用（溴亚甲基）二甲基溴化铵处理，然后得到6-O-乙酰基-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（甲基2,3-二甲基-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物。该

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84116-8
• 作为产物：
  描述：

  octyl 6-O-<2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl>-2,3,4-tri-O-benzyl-7-deoxy-β-D-glycero-D-gluco-heptopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到octyl 6-O-<2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-7-deoxy-α-D-glycero-D-gluco-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别寡糖底物。

  摘要：

  三糖8-甲氧基羰基辛基6-O- [2-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖基]-β-D-甘露吡喃糖苷的六个类似物（3），化学合成了先前报道的N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V（GnT-V）的受体，并将其评估为GnT-V受体。用β-D-Glcrho-O（CH2）7 CH3取代3的β-D-manrho-O（CH2）8COOMe“还原端”得到辛基6-O- [2-O-（2-乙酰氨基） -2-脱氧-β-D-吡喃葡糖基]-α-D-甘露吡喃糖基）-β-D-吡喃葡糖苷（5）的活性与3的活性没有区别。除去β-D-Glc的4-OH基团5中的残基对活性几乎没有影响，而相应的4-O-甲基衍生物的活性是其两倍。用甲基取代相同残基的C-6 pro-R氢，得到L-甘油-D-葡萄糖衍生物8，而替换相应的pro-S氢则得到D-甘油-D-葡萄糖化合物9。三糖8，其围绕C-5-C-6键的旋转异

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84115-6