(E)-2-acetylnaphthalen-1-yl 3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate | 1254514-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-acetylnaphthalen-1-yl 3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: 1-(2-trifluoromethyl-cinnamoyal)-oxo-2-naphthone
• CAS: 1254514-97-0
• 化学式: C₂₂H₁₅F₃O₃
• 分子量: 384.355
• InChiKey: ODAGKBWUKZWZDH-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 、 2-(三氟甲基)肉桂酸 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (E)-2-acetylnaphthalen-1-yl 3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-Ray Crystal Structure of 1- and 2-Cinnamoyaloxy Acetonaphthones

  摘要：

  在催化量的氧氯化磷存在下，使用羟基萘和取代肉桂酸一步合成了标题化合物。对三种化合物进行了 X 射线晶体研究，现将结果公布如下。化合物 1（C22H15F3O3）和 3（C21H15BrO3）形成单斜晶体，而化合物 2（C22H15F3O3）形成三斜晶体。观察到这些化合物的空间群分别为 P21/c 和 P $ \bar{1} $$。2 取代化合物显示出相同的空间群，并且每个取代基都与萘环平面垂直排列。相反，1-取代的肉桂酰亚胺化合物与萘环呈正交排列，但乙酰基与萘基几乎呈平面排列。此外，还利用高分辨率核磁共振光谱技术对这些化合物的结构进行了表征。在催化量的氧氯化磷存在下，使用羟基萘和取代肉桂酸一步合成了标题化合物。对三种化合物进行了 X 射线晶体研究，并给出了研究结果。化合物 1 和 3 形成了单斜晶体，而化合物 2 则形成了三斜晶体。化合物的分子式如下C22H15F3O3（1 和 2）和 C21H15BrO3（3）。观察到这些化合物的空间群分别为 P21/c 和 P1。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9923-3

文献信息

• Synthesis and characterization of 1- and 2-cinnamoyloxyacetonaphthones
  作者：T. K. Venkatachalam、G. K. Pierens、D. C. Reutens

  DOI：10.1002/mrc.2668

  日期：2010.10

  acetonaphthones and substituted cinnamic acids in the presence of a catalytic amount of phosphoroxychloride. Structural characterization was accomplished using high-resolution nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. Chemical shifts of the compounds were compared and the change in the chemical shifts relative to electron-donating and -withdrawing groups is presented. Introduction of a thiophene ring instead

  在催化量的磷酰氯存在下，使用羟基乙酰萘和取代的肉桂酸在一个步骤中完成了1-和2-肉桂酰氧基乙酰萘的合成。结构表征是使用高分辨率核磁共振（NMR）光谱仪完成的。比较了化合物的化学位移，并给出了相对于给电子基团和吸电子基团的化学位移的变化。引入噻吩环而不是苯基取代的类似物引起了对烯烃质子的屏蔽。