1-carboxymethyl-4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 95603-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-carboxymethyl-4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-[4-(4-nitrophenyl)triazol-1-yl]acetic acid
• CAS: 95603-19-3
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₄
• 分子量: 248.198
• InChiKey: FFEMHCOJTSQHQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  111.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carboxymethyl-4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 10% palladium on active carbon 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-carbethoxymethyl-4-(4-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Biagi; Livi; da Settimo, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 2, p. 73 - 85

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 1-carboxymethyl-4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Biagi; Livi; da Settimo, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 2, p. 73 - 85

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptide-Directed Binding for the Discovery of Modulators of α-Helix-Mediated Protein-Protein Interactions: Proof-of-Concept Studies with the Apoptosis Regulator Mcl-1
  作者：Andrew Michael Beekman、Maria Anne O'Connell、Lesley Ann Howell

  DOI：10.1002/anie.201705008

  日期：2017.8.21

  molecules can be challenging owing to large, hydrophobic binding surfaces. Herein, we describe a strategy that exploits selective α-helical PPIs, transferring these characteristics to small molecules. The proof of concept is demonstrated with the apoptosis regulator Mcl-1, commonly exploited by cancers to avoid cell death. Peptide-directed binding uses few synthetic transformations, requires the production

  由于小分子的疏水性结合表面较大，因此用小分子靶向 PPI 可能具有挑战性。在此，我们描述了一种利用选择性 α-螺旋 PPI 的策略，将这些特性转移到小分子上。细胞凋亡调节因子 Mcl-1 证明了这一概念，癌症通常利用该调节因子来避免细胞死亡。肽定向结合使用很少的合成转化，需要产生少量的化合物，并且产生高百分比的命中。在本实施例中，约50%的制备小分子对Mcl-1的IC50值小于100μm，约25%的小分子的IC50值小于1μm。与其他抗凋亡蛋白相比，化合物对 Mcl-1 具有选择性，对癌细胞系具有细胞毒性，并诱导细胞凋亡的特征。这种方法代表了一种快速发现新型 α-螺旋 PPI 调节剂的新颖且经济的过程。