(-)-trans-α,β-Diaethyl-butyrolacton | 92419-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-trans-α,β-Diaethyl-butyrolacton
• 英文别名: (+)-trans-2,3-Diethyl-4-butanolide；(3S,4S)-3,4-diethyloxolan-2-one
• CAS: 92419-10-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: SLPJGNMZYBXRDL-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (-)-trans-α,β-Diaethyl-butyrolacton 在 氢溴酸 作用下， 生成 (+)-threo-4-Brom-2,3-diethyl-buttersaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan,K. et al., Helvetica Chimica Acta, 1963, vol. 46, p. 1221 - 1231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3,4-Diethyl-tetrahydro-furan-2-ol 在 potassium tert-butylate 、 silver carbonate 作用下， 生成 (-)-trans-α,β-Diaethyl-butyrolacton
  参考文献：
  名称：

  有机合成29中的酶：通过马肝醇脱氢酶催化的氧化反应制备对映体纯的顺式-2,3-和2,4-二甲基内酯

  摘要：

  描述了马肝醇脱氢酶催化的内消旋二醇的氧化作为制备不对称合成值的手性内酯的途径的广泛应用的其他实例。无环内消旋底物顺式-2,3-二甲基-和-二乙基丁烷-1,4-二醇和顺式-2,4-二甲基戊烷-1,5-二醇以良好的产率被立体定向​​氧化为相应的对映体纯的γ-和δ-内酯。顺式-3,4-双（羟甲基）硫代环戊烷的氧化类似地是立体定向的。对于每个中观-二醇的氧化反应对连接到S-enter上的羟甲基基团具有净立体定向性，最初形成的羟醛通过其半缩醛形式进行进一步的酶催化氧化，从而直接生成内酯产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82410-8

文献信息

• Tri-n-butyltin hydride assisted highly stereoselective lactonisation of homoallylic xanthates
  作者：Makoto Yamamoto、Takashi Uruma、Seiji Iwasa、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/c39890001265

  日期：——

  A highly stereo- and regio-selective radical cyclisation of homoallylic xanthate esters is presented and the reaction is applied to the synthesis of some ring fused lactones.

  提出了高烯丙基黄原酸酯的高度立体和区域选择性自由基环化反应，并将该反应用于某些环稠合内酯的合成。