(S)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-isoxazole-3-carbaldehyde | 896446-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-isoxazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: (5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carbaldehyde
• CAS: 896446-46-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: JPEIOYMMLCWDIF-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-isoxazole-3-carbaldehyde 在 Amberlite IR-120 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-1-((S)-3-Vinyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  对映纯Delta2-异恶唑啉衍生物的合成及其对人β-肾上腺素受体亚型的亲和力和功效谱的评估。

  摘要：

  新的对映体纯的3-取代的Delta（2）-异恶唑啉-5-基乙醇胺（+）-6a /（-）-6b，（-）-6a /（+）-6b和（+）-7a通过基于1,3-偶极环加成法的方法制备的/（-）-7b对人β（1）-，β（2）-和β（3）-肾上腺素能受体（β- AR）亚型在CHO细胞中稳定表达。还测试了相应的3-异丙烯基衍生物（+）-5a /（-）-5b，（-）-5a /（+）-5b和一些异恶唑类似物。异恶唑啉基氨基醇在β-AR处的结合亲和力明显低于相应的异恶唑衍生物。观察到立体化学作用，因为分子识别过程主要受位于杂环5位的立体中心的（S）-构型控制，而不是由带有仲醇基的立体中心控制。相反，立体化学特征在一定程度上影响了疗效反应。实际上，对具有可检测的结合亲和力的Delta（2）-异恶唑啉衍生物进行的功能测试表明，中性拮抗剂在所有三种β-AR亚型中的总体特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.038
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-isoxazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映纯Delta2-异恶唑啉衍生物的合成及其对人β-肾上腺素受体亚型的亲和力和功效谱的评估。

  摘要：

  新的对映体纯的3-取代的Delta（2）-异恶唑啉-5-基乙醇胺（+）-6a /（-）-6b，（-）-6a /（+）-6b和（+）-7a通过基于1,3-偶极环加成法的方法制备的/（-）-7b对人β（1）-，β（2）-和β（3）-肾上腺素能受体（β- AR）亚型在CHO细胞中稳定表达。还测试了相应的3-异丙烯基衍生物（+）-5a /（-）-5b，（-）-5a /（+）-5b和一些异恶唑类似物。异恶唑啉基氨基醇在β-AR处的结合亲和力明显低于相应的异恶唑衍生物。观察到立体化学作用，因为分子识别过程主要受位于杂环5位的立体中心的（S）-构型控制，而不是由带有仲醇基的立体中心控制。相反，立体化学特征在一定程度上影响了疗效反应。实际上，对具有可检测的结合亲和力的Delta（2）-异恶唑啉衍生物进行的功能测试表明，中性拮抗剂在所有三种β-AR亚型中的总体特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.038