6^A,6^D-diazido-6^A,6^D-dideoxy-2^A,2^B,2^C,2^D,2^E,2^F,2^G,3^A,3^B,3^C, 3^D,3^E,3^F,3^G-tetradeca-O-methyl-β-cyclodextrin | 1207664-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6^A,6^D-diazido-6^A,6^D-dideoxy-2^A,2^B,2^C,2^D,2^E,2^F,2^G,3^A,3^B,3^C, 3^D,3^E,3^F,3^G-tetradeca-O-methyl-β-cyclodextrin
• CAS: 1207664-16-1
• 化学式: C₅₆H₉₆N₆O₃₃
• 分子量: 1381.4
• InChiKey: GUTUEEYVIVKUDV-YKIOMNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.44
• 重原子数：
  95.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  457.11
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  35.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6^A,6^D-diazido-6^A,6^D-dideoxy-2^A,2^B,2^C,2^D,2^E,2^F,2^G,3^A,3^B,3^C, 3^D,3^E,3^F,3^G-tetradeca-O-methyl-β-cyclodextrin 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.25h， 以85%的产率得到6(A),6(D)-diazido-6(A),6(D)-dideoxy-2(A),2(B),2(C),2(D),2(E),2(F),2(G),3(A),3(B),3(C),3(D),3(E),3(F),3(G),6(B),6(C),6(E),6(F),6(G)-nonadeca-O-methyl-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝介导的区域选择性O脱甲硅烷基化：获得多取代的环糊精的方法

  摘要：

  值得商off的是：发现二异丁基氢化铝（DIBAL-H）在环糊精的主要表面上是一种有效的O-去甲硅烷基化试剂。该方法显示出高的化学和区域选择性，并为正交保护的多取代环糊精衍生物提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201105737
• 作为产物：
  描述：

  6(A),6(D)-diazido-6(B),6(C),6(E),6(F)-penta-O-tert-butyldimethylsilyl-6(A),6(D)-dideoxy-2(A),2(B),2(C),2(D),2(E),2(F),2(G),3(A),3(B),3(C),3(D),3(E),3(F),3(G)-tetradeca-O-methyl-β-cyclodextrin 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到6^A,6^D-diazido-6^A,6^D-dideoxy-2^A,2^B,2^C,2^D,2^E,2^F,2^G,3^A,3^B,3^C, 3^D,3^E,3^F,3^G-tetradeca-O-methyl-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝介导的区域选择性O脱甲硅烷基化：获得多取代的环糊精的方法

  摘要：

  值得商off的是：发现二异丁基氢化铝（DIBAL-H）在环糊精的主要表面上是一种有效的O-去甲硅烷基化试剂。该方法显示出高的化学和区域选择性，并为正交保护的多取代环糊精衍生物提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201105737

文献信息

• DIBAL-H-mediated O-desilylation with highly sterically hindered cyclodextrin substrates
  作者：Ramprasad Ghosh、Cormac Hennigan、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.047

  日期：2013.6

  DIBAL-H-mediated desilylation reaction has been extended to sterically even more hindered 6-O-thexyldimethylsillyl-2,3-di-O-alkyl protected CD substrates. It was found the reductive desilylations are still regioselective to afford the 6A- and 6A,6D-O-didesilylated products. By changing the amount of reagent used, each of the products can be isolated as a majority. The alkyl groups appear to be compatible

  DIBAL-H介导的去甲硅烷基化反应已扩展至空间受阻甚至更受6 - O-甲苯基二甲基甲硅烷基-2,3-二-O-烷基保护的CD底物。已经发现，还原性脱甲硅烷基化仍然是区域选择性的，以提供6 A-和6 A，6 D -O-二去甲硅烷基化的产物。通过改变试剂的使用量，可以将大多数产品分离出来。烷基似乎与甲基，苄基以及甚至更通用的烯丙基相容。